[(2S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-phenyl-methanone | 104017-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-phenyl-methanone
• CAS: 104017-04-1
• 化学式: C₃₁H₅₈O₅Si₃
• 分子量: 595.055
• InChiKey: HPYNJIAROCMHCS-NLFSJDMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  thiophenyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 lithium dihydronaphthylide radical 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.05h， 生成 [(2S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基苯基砜的制备和还原锂化：对C-糖苷的高度立体选择性

  摘要：

  2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基苯基砜3a-c已从商品三-O-乙酰基-D-葡萄糖1合成，产率为75-83％。它们通过萘二甲酸锂的还原性脱磺酰基作用以及中间体糖基锂5与醛的反应导致具有高立体选择性的α-DC-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95048-2

文献信息

• D-glycopyranosyl phenylsulfones: Acylation of their lithiated anions and reductive desulfonylation of the resulting acylated sulfones. A synthesis of α-D-C-glycosides
  作者：Jean-Marie Beau、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95050-0

  日期：1985.1