(3S,5S)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-3-thioacetyl-5-[4-(3-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-quinolinyl)-N-(3S)aminopyrrolidinyl]-carbonylpyrrolidine | 215673-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-3-thioacetyl-5-[4-(3-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-quinolinyl)-N-(3S)aminopyrrolidinyl]-carbonylpyrrolidine
• CAS: 215673-74-8
• 化学式: C₃₉H₃₆F₂N₆O₁₁S
• 分子量: 834.811
• InChiKey: QAROGOBBRLPDNQ-FYMVNZAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  213.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-3-thioacetyl-5-[4-(3-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-quinolinyl)-N-(3S)aminopyrrolidinyl]-carbonylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 四氢吡咯 、 ammonium acetate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.3h， 生成 7-[(S)-3-({(2S,4S)-4-[(4R,5S,6S)-2-Carboxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-ylsulfanyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-pyrrolidin-1-yl]-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Antimicrobial Assessment of 2-Thioether-linked Quinolonyl-carbapenems.

  摘要：

  本报告介绍了系列2-硫醚连接的喹诺酮-碳青霉烯的合成及其体外抗菌活性。尽管标题化合物显示出广谱活性，但其最低抑菌浓度（MICs）通常高于所选的基准碳青霉烯、喹诺酮-青霉烯及喹诺酮。酶试验表明，标题化合物是青霉素结合蛋白的强效抑制剂，但对细菌DNA旋转酶的抑制效果不佳。吸收研究显示，新化合物并非norA编码的喹诺酮外排泵的底物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.857
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-3-acetylthio-5-carboxy-1-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidine 、 7-((S)-3-Amino-pyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41%的产率得到(3S,5S)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-3-thioacetyl-5-[4-(3-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-quinolinyl)-N-(3S)aminopyrrolidinyl]-carbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Antimicrobial Assessment of 2-Thioether-linked Quinolonyl-carbapenems.

  摘要：

  本报告介绍了系列2-硫醚连接的喹诺酮-碳青霉烯的合成及其体外抗菌活性。尽管标题化合物显示出广谱活性，但其最低抑菌浓度（MICs）通常高于所选的基准碳青霉烯、喹诺酮-青霉烯及喹诺酮。酶试验表明，标题化合物是青霉素结合蛋白的强效抑制剂，但对细菌DNA旋转酶的抑制效果不佳。吸收研究显示，新化合物并非norA编码的喹诺酮外排泵的底物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.857