(4-nitrophenyl)methyl 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-[(3S)-3-[[(2S,4S)-4-[[(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]sulfanyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pyrrolidin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 215673-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-[(3S)-3-[[(2S,4S)-4-[[(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]sulfanyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pyrrolidin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 215673-75-9
• 化学式: C₅₄H₅₀F₂N₈O₁₆S
• 分子量: 1137.1
• InChiKey: YXWLNNYEGWSIDA-BKTYYZNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  338
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-[(3S)-3-[[(2S,4S)-4-[[(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]sulfanyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pyrrolidin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-[(S)-3-({(2S,4S)-4-[(4R,5S,6S)-2-Carboxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-ylsulfanyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-pyrrolidin-1-yl]-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Antimicrobial Assessment of 2-Thioether-linked Quinolonyl-carbapenems.

  摘要：

  本报告介绍了系列2-硫醚连接的喹诺酮-碳青霉烯的合成及其体外抗菌活性。尽管标题化合物显示出广谱活性，但其最低抑菌浓度（MICs）通常高于所选的基准碳青霉烯、喹诺酮-青霉烯及喹诺酮。酶试验表明，标题化合物是青霉素结合蛋白的强效抑制剂，但对细菌DNA旋转酶的抑制效果不佳。吸收研究显示，新化合物并非norA编码的喹诺酮外排泵的底物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.857
• 作为产物：
  描述：

  7-((S)-3-Amino-pyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.8h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-[(3S)-3-[[(2S,4S)-4-[[(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]sulfanyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pyrrolidin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Antimicrobial Assessment of 2-Thioether-linked Quinolonyl-carbapenems.

  摘要：

  本报告介绍了系列2-硫醚连接的喹诺酮-碳青霉烯的合成及其体外抗菌活性。尽管标题化合物显示出广谱活性，但其最低抑菌浓度（MICs）通常高于所选的基准碳青霉烯、喹诺酮-青霉烯及喹诺酮。酶试验表明，标题化合物是青霉素结合蛋白的强效抑制剂，但对细菌DNA旋转酶的抑制效果不佳。吸收研究显示，新化合物并非norA编码的喹诺酮外排泵的底物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.857