(4-nitrophenyl)methyl 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-[(3S)-3-[[(2S,4S)-4-[[(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]sulfanyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pyrrolidin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 215673-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-[(3S)-3-[[(2S,4S)-4-[[(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]sulfanyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pyrrolidin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 215673-75-9
• 化学式: C₅₄H₅₀F₂N₈O₁₆S
• 分子量: 1137.1
• InChiKey: YXWLNNYEGWSIDA-BKTYYZNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  338
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-[(3S)-3-[[(2S,4S)-4-[[(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]sulfanyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pyrrolidin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-[(S)-3-({(2S,4S)-4-[(4R,5S,6S)-2-Carboxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-ylsulfanyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-pyrrolidin-1-yl]-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Antimicrobial Assessment of 2-Thioether-linked Quinolonyl-carbapenems.

  摘要：

  本报告介绍了系列2-硫醚连接的喹诺酮-碳青霉烯的合成及其体外抗菌活性。尽管标题化合物显示出广谱活性，但其最低抑菌浓度（MICs）通常高于所选的基准碳青霉烯、喹诺酮-青霉烯及喹诺酮。酶试验表明，标题化合物是青霉素结合蛋白的强效抑制剂，但对细菌DNA旋转酶的抑制效果不佳。吸收研究显示，新化合物并非norA编码的喹诺酮外排泵的底物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.857
• 作为产物：
  描述：

  7-((S)-3-Amino-pyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.8h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-[(3S)-3-[[(2S,4S)-4-[[(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]sulfanyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pyrrolidin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Antimicrobial Assessment of 2-Thioether-linked Quinolonyl-carbapenems.

  摘要：

  本报告介绍了系列2-硫醚连接的喹诺酮-碳青霉烯的合成及其体外抗菌活性。尽管标题化合物显示出广谱活性，但其最低抑菌浓度（MICs）通常高于所选的基准碳青霉烯、喹诺酮-青霉烯及喹诺酮。酶试验表明，标题化合物是青霉素结合蛋白的强效抑制剂，但对细菌DNA旋转酶的抑制效果不佳。吸收研究显示，新化合物并非norA编码的喹诺酮外排泵的底物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.857

文献信息

• Preparation and Antimicrobial Assessment of 2-Thioether-linked Quinolonyl-carbapenems.
  作者：PAUL M. HERSHBERGER、A. GREG SWITZER、KENNETH E. YELM、MILT C. COLEMAN、CAROL A. DEVRIES、F. JAMES ROURKE、BARB W. DAVIS、WILLIAM G. KRAFT、TRACY L. TWINEM、PAULA M. KOENIGS、SUZANNE M. PAULE、RICHARD J. SIEHNEL、PAUL H. ZOUTENDAM、REBECCA IMBUS、THOMAS P. Jr. DEMUTH

  DOI：10.7164/antibiotics.51.857

  日期：——

  This reports the synthesis and in vitro antimicrobial properties of a series of 2-thioether-linked quinolonyl-carbapenems. Although the title compounds exhibited broad spectrum activity, the MICs were generally higher than those observed for selected benchmark carbapenems, quinolonyl-penems, and quinolones. Enzyme assays suggested that the title compounds are potent inhibitors of penicillin binding proteins and inefficient inhibitors of bacterial DNA-gyrase. Uptake studies indicated that the new compounds are not substrates for the norA encoded quinolone efflux pump.

  本报告介绍了系列2-硫醚连接的喹诺酮-碳青霉烯的合成及其体外抗菌活性。尽管标题化合物显示出广谱活性，但其最低抑菌浓度（MICs）通常高于所选的基准碳青霉烯、喹诺酮-青霉烯及喹诺酮。酶试验表明，标题化合物是青霉素结合蛋白的强效抑制剂，但对细菌DNA旋转酶的抑制效果不佳。吸收研究显示，新化合物并非norA编码的喹诺酮外排泵的底物。