(2R)-1-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl (2S)-2-[[(tert-butoxy)carbonyl](methyl)amino]-4-methylpentanoate | 153052-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2R)-1-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl (2S)-2-[[(tert-butoxy)carbonyl](methyl)amino]-4-methylpentanoate
• 英文别名: (2R)-1-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl](methyl)amino}-4-methylpentanoate；(2R)-1-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl-(2S)-2-[[(tert-butoxy)carbonyl](methyl)amino]-4-methylpentanoate；(R)-1-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl-L-leucinate；benzyl N-Boc-N-methyl-L-leucyl-D-lactate；Boc-L-MeLeu-D-Lac-OBn；Boc-MeLeu-DLac-OBn；[(2R)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl] (2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoate
• CAS: 153052-68-7
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₆
• 分子量: 407.507
• InChiKey: ICFGYUOQRWVQLG-AEFFLSMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl (2S)-2-[[(tert-butoxy)carbonyl](methyl)amino]-4-methylpentanoate 在 5%-palladium/activated carbon 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 35.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 48.33h， 生成 (3S,6R,9S,12R,15S,18R,21S,24R)-3,9,15,21-tetraisobutyl-4,6,10,16,18,22-hexamethyl-12,24-bis(4-aminobenzyl)-1,7,13,19-tetraoxa-4,10,16,22-tetraazacyclotetracosan-2,5,8,11,14,17,20,23-octanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENDOPARASITIC DEPSIPEPTIDES
  [FR] DEPSIPEPTIDES ENDOPARASITAIRES

  摘要：

  本发明提供了公式（1）的环状脱氨肽、其立体异构体以及兽医可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、L1和L2中的每一个如本文所定义。本发明还涉及组合物、治疗方法和用作药物治疗动物内寄生虫感染的公式（1）化合物。

  公开号：

  WO2019217449A1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 61.25h， 生成 (2R)-1-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl (2S)-2-[[(tert-butoxy)carbonyl](methyl)amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENDOPARASITIC DEPSIPEPTIDES
  [FR] DEPSIPEPTIDES ENDOPARASITAIRES

  摘要：

  本发明提供了公式（1）的环状脱氨肽、其立体异构体以及兽医可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、L1和L2中的每一个如本文所定义。本发明还涉及组合物、治疗方法和用作药物治疗动物内寄生虫感染的公式（1）化合物。

  公开号：

  WO2019217449A1

文献信息

• [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2018093920A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) wherein the stereochemical configuration of at least one carbon atom bearing the groups Cy1, Cy2, R1, R2, R3, R4, Ra and Rb is inverted compared with the naturally occurring cyclic depsipeptide PF1022A. The invention also provides compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.

  本发明提供了公式（I）的环状脱氨肽化合物，其中至少一个碳原子的立体化学构型与自然存在的环状脱氨肽PF1022A的基团Cy1、Cy2、R1、R2、R3、R4、Ra和Rb相比发生了倒置。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，对危害动物的寄生虫具有有效性。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体表的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除、控制和预防鸟类和哺乳动物的寄生虫感染。
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC DEPSIPEPTIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DEPSIPEPTIDES CYCLIQUES
  申请人：BAYER ANIMAL HEALTH GMBH

  公开号：WO2019091975A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention relates to a method for the synthesis of cyclic depsipeptides, in particular emodepside, from the open form.

  本发明涉及一种从开放形式合成环状脱氢肽的方法，特别是从开放形式合成emodepside的方法。
• Segment Solid-Phase Total Synthesis of the Anthelmintic Cyclooctadepsipeptides PF1022A and Emodepside
  作者：Jürgen Scherkenbeck、Sebastian Lüttenberg、Monika Ludwig、Karin Brücher、Andreas Kotthaus

  DOI：10.1002/ejoc.201101421

  日期：2012.3

  of N-methyl amino acids and hydroxycarboxylic acids. We report herein an efficient synthesis of the anthelmintic PF1022A and its commercial analogue emodepside on Kaiser and Wang resins. Our protocol provides the basis for the solid-phase synthesis of cyclodepsipeptide libraries with a high probability of anthelmintic, antibacterial or insecticidal activity.

  环缩肽、PF1022 和 verticilide 家族代表了多种多样的非常有趣的天然产物，因为它们具有多种生物活性。然而，到目前为止，还没有完成这些化合物的切实可行的固相合成，这可能是由于 N-甲基氨基酸和羟基羧酸的组合存在问题。我们在此报告了一种在 Kaiser 和 Wang 树脂上有效合成驱虫剂 PF1022A 及其商业模拟物艾莫德苷的方法。我们的协议为环缩肽库的固相合成提供了基础，具有很高的驱虫、抗菌或杀虫活性。
• Synthesis of PF1022A, an anthelmintic cyclodepsipeptide.
  作者：FRED E. BUTTON、STEPHEN J. NELSON

  DOI：10.7164/antibiotics.47.1322

  日期：——

  Anthelmintic cyclodepsipeptide PF1022A has been prepared in eleven steps from N-Boc-N-methyl-L-leucine, benzyl 3-phenyl-D-lactate and benzyl D-lactate.

  驱虫环肽PF1022A由N-Boc-N-甲基-L-亮氨酸、3-苯基-D-乳酸苄酯和D-乳酸苄酯通过11个步骤制备而成。
• Anthelmintic depsipeptide compounds
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM ANIMAL HEALTH USA INC.

  公开号：US10344056B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) and compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals, including humans. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on animals including mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in animals, including birds and mammals.

  本发明提供了式(I)的环状去肽化合物和含有该化合物的组合物，它们能有效地防治危害动物（包括人类）的寄生虫。这些化合物和组合物可用于防治包括哺乳动物和鸟类在内的动物体内或身上的寄生虫。本发明还提供了一种根除、控制和预防动物（包括鸟类和哺乳动物）体内寄生虫侵扰的改进方法。