N-[(S)-2-((2S,5R)-tetrahydro-5-((S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl)-2-methylfuran-2-yl)]-2-hydroxy-(2S)-10,2-camphorsultam | 1228187-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(S)-2-((2S,5R)-tetrahydro-5-((S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl)-2-methylfuran-2-yl)]-2-hydroxy-(2S)-10,2-camphorsultam
• 英文别名: (2S)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-hydroxy-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]ethanone；(2S)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-hydroxy-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]ethanone
• CAS: 1228187-05-0
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₆S
• 分子量: 483.67
• InChiKey: VPWAGTTYBCNUMF-BTPIWGNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-2-((2S,5R)-tetrahydro-5-((S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl)-2-methylfuran-2-yl)]-2-hydroxy-(2S)-10,2-camphorsultam 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到(R)-1-((2S,5R)-tetrahydro-5-((S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl)-2-methylfuran-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  乙炔的对映选择性形式合成：使用氧化环合反应合成顺式和反式-THF片段

  摘要：

  描述了一种正式的合成亚乙烯基的方法，其中使用非对映体和化学选择性高锰酸盐介导的三烯氧化单环化反应制备了含顺式和反式四氢呋喃的片段。

  DOI：

  10.1021/ol100513y
• 作为产物：
  描述：

  N-((2Z,6Z)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienoyl)-(2S)-camphor-10,2-sultam 在 sodium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以51%的产率得到N-[(S)-2-((2S,5R)-tetrahydro-5-((S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl)-2-methylfuran-2-yl)]-2-hydroxy-(2S)-10,2-camphorsultam
  参考文献：
  名称：

  乙炔的对映选择性形式合成：使用氧化环合反应合成顺式和反式-THF片段

  摘要：

  描述了一种正式的合成亚乙烯基的方法，其中使用非对映体和化学选择性高锰酸盐介导的三烯氧化单环化反应制备了含顺式和反式四氢呋喃的片段。

  DOI：

  10.1021/ol100513y

文献信息

• Enantioselective Formal Synthesis of Eurylene: Synthesis of the <i>cis</i>- and <i>trans</i>-THF Fragments Using Oxidative Cyclization
  作者：Nadeem S. Sheikh、Carole J. Bataille、Tim J. Luker、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol100513y

  日期：2010.6.4

  A formal synthesis of eurylene is described, where both cis- and trans-THF-containing fragments were prepared using diastereo- and chemoselective permanganate-mediated oxidative monocyclizations of trienes.

  描述了一种正式的合成亚乙烯基的方法，其中使用非对映体和化学选择性高锰酸盐介导的三烯氧化单环化反应制备了含顺式和反式四氢呋喃的片段。