(Z)-1-pentylidene-2-hydroxymethylcyclopropane | 405874-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-pentylidene-2-hydroxymethylcyclopropane
• CAS: 405874-04-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: HZWGAXXEYLYDNR-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-pentylidene-2-hydroxymethylcyclopropane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-butyl-1-methylspiropentane
  参考文献：
  名称：

  非对映异构 4-丁基螺戊基羰基自由基的断环作为鉴定由螺戊基乙酰辅酶 A 产生的酶催化的 FAD 加合物的化学模型

  摘要：

  两种非对映异构 4-丁基螺戊基溴化物（14a 和 14b）均从 1-庚炔开始分七个步骤合成，并通过将它们的直接醇前体（13a 和 13b）转化为 1,4-二丁基螺戊烷（13a 和 13b）证实了基于 NOE 实验的立体化学分配（图 17a 和 17b) 具有 C(1) 和 C(2) 对称性。每种溴化物都用于通过其 AIBN 引发的三正丁基氢化锡还原生成其相应的螺戊基羰基自由基（18a 和 18b）。确定了自由基捕获的产物，确定了首选的断环模式（C1 [键] C2 键断裂），并估计了 4-丁基螺戊基羰基自由基的开环速率（18，k(25) 摄氏度 > 或 =大约 5 x 10(9) s(-1)) 和 2-丁基-1-乙烯基环丙基羰基 (33, 报告了 k(25) 摄氏度大约 5 x 10(8) s(-1))。还提供了解决环丙基羰基和螺戊基羰基开环异构化的高级从头计算。这些结果与先前的研究相结合，

  DOI：

  10.1021/ja0114862
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔-1-醇 在 potassium tert-butylate 、 diethylzinc 、 二甲基亚砜 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.01h， 生成 (Z)-1-pentylidene-2-hydroxymethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  非对映异构 4-丁基螺戊基羰基自由基的断环作为鉴定由螺戊基乙酰辅酶 A 产生的酶催化的 FAD 加合物的化学模型

  摘要：

  两种非对映异构 4-丁基螺戊基溴化物（14a 和 14b）均从 1-庚炔开始分七个步骤合成，并通过将它们的直接醇前体（13a 和 13b）转化为 1,4-二丁基螺戊烷（13a 和 13b）证实了基于 NOE 实验的立体化学分配（图 17a 和 17b) 具有 C(1) 和 C(2) 对称性。每种溴化物都用于通过其 AIBN 引发的三正丁基氢化锡还原生成其相应的螺戊基羰基自由基（18a 和 18b）。确定了自由基捕获的产物，确定了首选的断环模式（C1 [键] C2 键断裂），并估计了 4-丁基螺戊基羰基自由基的开环速率（18，k(25) 摄氏度 > 或 =大约 5 x 10(9) s(-1)) 和 2-丁基-1-乙烯基环丙基羰基 (33, 报告了 k(25) 摄氏度大约 5 x 10(8) s(-1))。还提供了解决环丙基羰基和螺戊基羰基开环异构化的高级从头计算。这些结果与先前的研究相结合，

  DOI：

  10.1021/ja0114862