1,4-二(4-苯甲酸甲酯炔基)苯 | 848850-13-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二(4-苯甲酸甲酯炔基)苯
• 英文名称: 1,4-bis(4-carbomethoxyphenylethynyl)benzene
• 英文别名: Methyl 4-[2-[4-[2-(4-methoxycarbonylphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]benzoate
• CAS: 848850-13-5
• 化学式: C₂₆H₁₈O₄
• 分子量: 394.427
• InChiKey: GRWSOVSTAKMJCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(4-苯甲酸甲酯炔基)苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以53%的产率得到4.4'-[1.4-亚苯基双(乙炔-2.1-二基)]二苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  化学和机械性能稳定的 Zr 和 Hf MOF 中整体不饱和 C-C 键的立体选择性卤化

  摘要：

  含有 Zr IV基二级结构单元 (SBU)的金属有机框架 (MOF) ，如 UiO-66 系列，由于其增强的化学和机械稳定性而受到广泛的研究兴趣。我们报告了包含整体不饱和烯烃、炔烃和丁二炔单元的扩展 UiO-66（Zr 和 Hf）系列 MOF 的合成和广泛表征（块状微晶和单晶形式），这些 MOF 用作合成后修饰（PSM）的反应位点通过卤化。Zr-stilbene MOF 的水稳定性允许在单个水相溴氢化步骤中同时插入 -OH 和 -Br 基团。含炔烃和丁二炔的 MOF 的定量溴化被证明是立体选择性的，这是由于 MOF 中结合时的连接体几何形状的结果，而整体连接体原子的杂化和几何形状的固有变化是由 MOF 的高机械稳定性促进的。 MOF，允许以单晶到单晶 (SCSC) 的方式表征溴化。溶液中 MOF 中不饱和 C−C 键上溴的轻松加成扩展到气相中不可逆的碘螯合。通过化学吸附和物理吸附的结合，大孔互穿

  DOI：

  10.1002/chem.201505185
• 作为产物：
  描述：

  4-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-二(4-苯甲酸甲酯炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, optical properties, crystal structures and phase behaviour of symmetric, conjugated ethynylarene-based rigid rods with terminal carboxylate groups

  摘要：

  4-ynylmethylbenzoate (1) 与芳基卤化物的 Sonogashira 交叉偶联反应生成了 1,2-双(4-羰基甲氧基苯基)乙炔 (2)、1,4-双(4-羰基甲氧基苯乙炔基)苯 (3)、1、4-双(4-甲氧基苯乙炔基)四氟苯 (4) 和 9,10-双(4-甲氧基苯乙炔基)蒽 (5)，它们是共轭硬棒双(羧基)配体的受保护前体。2 和 3 在甲醇中用 NaOH 进行水解，得到各自羧酸阴离子的钠盐，随后用 HCl 处理，得到相应的游离羧酸。化合物 2-6 通过吸收、发射、红外、核磁共振和质谱进行表征，并通过差热分析（DTA）和透射偏振光显微镜（TPLM）检查液晶相行为。化合物 4 在 233.6 ℃ 至 320 ℃ 分解期间表现出稳定的向列相。在 110-160 K 的温度下，通过 X 射线衍射测定了 2、5 和 6 的单晶结构。

  DOI：

  10.1039/b413514h

文献信息

• An efficient combination of Zr-MOF and microwave irradiation in catalytic Lewis acid Friedel–Crafts benzoylation
  作者：Tan L. H. Doan、Thong Q. Dao、Hai N. Tran、Phuong H. Tran、Thach N. Le

  DOI：10.1039/c6dt00827e

  日期：——

  A zirconium-based metal–organic framework, an effective heterogeneous catalyst, has been developed for the Friedel–Crafts benzoylation of aromatic compounds under microwave irradiation. Constructed by a Zr(IV) cluster and a linker 1,4-bis(2-[4-carboxyphenyl]ethynyl)benzene (H2CPEB), the MOF, possessing large pores and high chemical stability, was appropriate for the enhancement of Lewis acid activity

  一种基于锆的金属有机骨架，一种有效的多相催化剂，已被开发用于微波辐射下芳族化合物的Friedel-Crafts苯甲酰化反应。由Zr（IV）簇和连接基1,4-双（2- [4-羧基苯基]乙炔基）苯（H 2 CPEB）构成的MOF具有大孔和高化学稳定性，适用于增强微波辐射下的路易斯酸活性。反应研究表明，该材料可以在几分钟内获得高收率，并在数个循环中保持其反应性和结构。
• Tailoring the Optical Absorption of Water-Stable Zr^IV- and Hf^IV-Based Metal-Organic Framework Photocatalysts
  作者：Tan L. H. Doan、Ha L. Nguyen、Hung Q. Pham、Nguyen-Nguyen Pham-Tran、Thach N. Le、Kyle E. Cordova

  DOI：10.1002/asia.201500641

  日期：2015.12

  New ZrIV‐ and HfIV‐based metal–organic framework photocatalysts, termed VNU‐1 and VNU‐2 (where VNU=Vietnam National University), were synthesized and their resulting structures fully characterized. By employing a highly π‐conjugated linker, namely 1,4‐bis(2‐[4‐carboxyphenyl]ethynyl)benzene, the optical absorption properties were effectively red‐shifted into the visible light region. This strategy,

  合成了新的基于Zr IV和Hf IV的金属有机骨架光催化剂，称为VNU-1和VNU-2（其中VNU =越南国立大学），并充分表征了它们的结构。通过使用高度π-共轭的连接基，即1,4-双（2- [4- [4-羧基苯基]乙炔基）苯，光吸收特性有效地红移到可见光区域。这种策略，加上材料的高水稳定性，导致在废水可见的紫外可见光下，由MOF驱动的光催化降解得到增强。
• Functional Versatility of a Series of Zr Metal–Organic Frameworks Probed by Solid-State Photoluminescence Spectroscopy
  作者：Ross J. Marshall、Yaroslav Kalinovskyy、Sarah L. Griffin、Claire Wilson、Barry A. Blight、Ross S. Forgan

  DOI：10.1021/jacs.7b02184

  日期：2017.5.3

  Many of the desirable properties of metal-organic frameworks (MOFs) can be tuned by chemical functionalization of the organic ligands that connect their metal clusters into multidimensional network solids. When these linker molecules are intrinsically fluorescent, they can pass on this property to the resultant MOF, potentially generating solid-state sensors, as analytes can be bound within their porous

  金属有机骨架 (MOF) 的许多理想特性可以通过有机配体的化学官能化进行调节，这些有机配体将金属簇连接成多维网络固体。当这些连接分子本身具有荧光性时，它们可以将此特性传递给所得的 MOF，从而可能产生固态传感器，因为分析物可以结合在其多孔内部。在此，我们报告了一系列 14 种相互渗透的 Zr 和 Hf MOF 的合成，这些 MOF 由功能化的 4,4'-[1,4-亚苯基-双（乙炔-2,1-二基）]-二苯甲酸酯（peb2-）配体连接，我们分析了官能团掺入对其结构和性质的影响。添加甲基、氟、萘基和苯并噻二唑基单元不会影响基础拓扑结构，但会引起细微的结构变化，例如配体旋转，并介导主客体相互作用。此外，我们证明固态光致发光光谱可用于探测这些效应。例如，引入萘基和苯并噻二唑基单元产生的 MOF 可以作为稳定的荧光水传感器，二甲基修饰的 MOF 表现出由互穿网之间的空间冲突控制的温度依赖性相变，并且发