Bicyclo[2.2.1]heptane-2-acetyl chloride | 54057-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Bicyclo[2.2.1]heptane-2-acetyl chloride
• 英文别名: Bicyclo[2.2.1]heptane-2-acetyl chloride, exo-；(+/-)-[norbornyl-(2endo)=>-acetic acid-chloride；(+/-)-[Norbornyl-(2endo)=>-essigsaeure-chlorid；(+/-)-(endo)-[bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]acetyl chloride；2-norbornylacetic acid chloride
• CAS: 54057-58-8；61757-70-8
• 化学式: C₉H₁₃ClO
• 分子量: 172.655
• InChiKey: SGEBCUSJUMCJGH-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[2.2.1]heptane-2-acetyl chloride 、 3-氨基-2-异丙基-4(3H)-喹唑啉酮 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-2-[(endo)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-N-(2-isopropyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DES CANAUX POTASSIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2010138828A3
• 作为产物：
  描述：

  5endo-Brommethyl-2-norbornen 在 氯化亚砜 、 乙醚 、 magnesium 、 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 Bicyclo[2.2.1]heptane-2-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Alder; Windemuth, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1939,1952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of hydrophobic esters of podophyllotoxins
  作者：J.L. López-Pérez、E. del Olmo、B. de Pascual-Teresa、A. Abad、A. San Feliciano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.039

  日期：2004.3

  Diverse norbornenecarboxylate esters of podophyllotoxin and its epimers and diastereoisomers have been prepared through Diels-Alder cycloaddition by treating the dienophilic acrylates of cyclolignans with cyclopentadiene. Their cytotoxicities against several cancer cell lines have been evaluated and the results compared with those found for other lignan esters. Podophyllotoxin adducts showed a one-fold increase in activity when compared to the natural product. The preparation of more hydrophobic esters, which showed less cytotoxicity, demonstrated that this activity is not primarily due to the lipophilic factor, but mainly to the spatial arrangement of the bulky moiety, which could contribute to increase the binding to the target site. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.