3-((3E,7E,11E)-14-(3-methoxyphenyl)-3,7,11-trimethyltetradeca-3,7,11-trienyl)-2,2-dimethyloxirane | 1039730-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-((3E,7E,11E)-14-(3-methoxyphenyl)-3,7,11-trimethyltetradeca-3,7,11-trienyl)-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 1039730-94-3
• 化学式: C₂₈H₄₂O₂
• 分子量: 410.64
• InChiKey: FISFINCTAGIUDU-PLBHLDEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3E,7E,11E)-14-(3-methoxyphenyl)-3,7,11-trimethyltetradeca-3,7,11-trienyl)-2,2-dimethyloxirane 在 甲基二氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 (4aR,6aR,6bS,12bS,14aS,14bR)-10-methoxy-4,4,6a,12b,14b-pentamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,12b,13,14,14a,14b-hexadecahydropicen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  日耳曼尼醇和其他五环三萜的快速和对映选择性合成方法

  摘要：

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。

  DOI：

  10.1021/ja802730a
• 作为产物：
  描述：

  、 (E)-1-(4-iodopent-3-enyl)-3-methoxybenzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以640 mg的产率得到3-((3E,7E,11E)-14-(3-methoxyphenyl)-3,7,11-trimethyltetradeca-3,7,11-trienyl)-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  日耳曼尼醇和其他五环三萜的快速和对映选择性合成方法

  摘要：

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。

  DOI：

  10.1021/ja802730a