(E)-1-(4-iodopent-3-enyl)-3-methoxybenzene | 201002-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(4-iodopent-3-enyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(E)-4-iodopent-3-enyl]-3-methoxybenzene
• CAS: 201002-22-4
• 化学式: C₁₂H₁₅IO
• 分子量: 302.155
• InChiKey: KZVNMAOAROJLGI-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-iodopent-3-enyl)-3-methoxybenzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(E)-3-(4-iodopent-3-enyl) phenol
  参考文献：
  名称：

  日耳曼尼醇和其他五环三萜的快速和对映选择性合成方法

  摘要：

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。

  DOI：

  10.1021/ja802730a
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 (E)-1-(4-iodopent-3-enyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  The application of a Shapiro reaction — Suzuki coupling sequence to the stereoselective synthesis of E-trisubstituted olefins

  摘要：

  A three-component coupling process is described for the rapid, stereoselective synthesis of a wide variety of E-trisubstituted olefins. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10425-7