6-O-propargyl erythromycin A | 198482-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-propargyl erythromycin A
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-7-prop-2-ynoxy-oxacyclotetradecane-2,10-dione
• CAS: 198482-62-1
• 化学式: C₄₀H₆₉NO₁₃
• 分子量: 771.987
• InChiKey: LTJMYUKTDWHALB-FHRUUPKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  837.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-propargyl erythromycin A 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 2-乙酰氨基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃糖 、 二甲基硫 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 146.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Fluoro-6-O-propargyl-11,12-carbamate Ketolides. A Novel Class of Antibiotics

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel class of 2-fluoro-6-O-propargyl-11,12-carbamate ketolide derivatives of erythromycin has been synthesized for antibacterial SAR studies. Replacement of the C2-hydrogen by a fluorine atom allows the synthesis of 6-O-propargylic ketones and electron-deficient 6-O-propargylic aromatic derivatives by preventing intramolecular CS-enolate Michael cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol006226o
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R,7R,9R,10E,11S,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyl-3-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-10-(1-propan-2-yloxycyclohexyl)oxyimino-7-prop-2-ynoxy-oxacyclotetradecan-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-O-propargyl erythromycin A
  参考文献：
  名称：

  新的6-O-取代的红霉素A衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  已经合成了一系列新颖的6-O-取代的红霉素A衍生物。已证明具有多种结构特征的类似物具有良好的体外抗菌活性。预期所公开的方法可在针对普遍细菌耐药性问题的未来大环内酯类抗生素的设计中找到应用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00106-2

文献信息

• 抗菌活性を有する６−Ｏ−置換ケトリド
  申请人：アッヴィ・インコーポレイテッド

  公开号：JP2015038095A

  公开（公告）日：2015-02-26

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide 6-O-substituted ketolides with antibacterial activity, having acid stability and enhanced activity toward gram negative bacteria and macrolide resistant gram positive bacteria.SOLUTION: This invention provides 6-O-substituted erythromycin ketolide derivatives such as formula (II) and compositions comprising the compounds. [Y and Z together form a group X; X is ketone, hydroxyimino or the like; or, one of Y and Z is H and the other is hydrogen, hydroxy or the like; Ris H, hydroxy; Ris H or a hydroxy protective group; R is a substituted methyl group].

  要解决的问题：提供具有抗菌活性的6-O-取代酮烯类化合物，具有酸稳定性，并对革兰氏阴性细菌和大环内酯耐药革兰氏阳性细菌具有增强活性。解决方案：本发明提供6-O-取代红霉素酮烯类衍生物，如式（II）所示，以及包含这些化合物的组合物。【Y和Z一起形成一个基团X；X是酮基，羟基亚胺基或类似物；或者，Y和Z中的一个是H，另一个是氢，羟基或类似物；R是H，羟基；R是H或羟基保护基团；R是取代甲基基团】。
• [EN] TRICYCLIC MACROLIDE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTIBACTERIENS DE MACROLIDES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2003093289A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Antibacterial compounds having formula (I) and formula (II), and salts, prodrugs, and salts of prodrugs thereof, processes for making the compounds and intermediates used in the processes, compositions containing the compounds, and methods for prophylaxis or treatment of bacterial infections using the compounds are disclosed.

  具有化学式(I)和化学式(II)的抗菌化合物，以及这些化合物的盐、前药、前药的盐，制备这些化合物的方法以及用于制备过程中使用的中间体，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行预防或治疗细菌感染的方法。