2-(hydroxy(phenyl)methyl)furan-3-carbaldehyde | 1446143-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hydroxy(phenyl)methyl)furan-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-[Hydroxy(phenyl)methyl]furan-3-carbaldehyde
• CAS: 1446143-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: XPBNVUHTZJUCND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxy(phenyl)methyl)furan-3-carbaldehyde 在 bismuth(III) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-acetyl-8-phenyl-6H-cyclohepta[b]furan-6-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮和苯并呋喃酮的模块组装及其理化性质的研究

  摘要：

  快速和直接合成新型呋喃[2,3- d ]托洛酮（或环庚[ b ]呋喃-6-酮）的系列已经从容易获得的和可商购的材料开始发展。呋喃-3-羧醛的直接α-锂化反应以及随后与多种醛的反应可高效地在一个步骤中提供3-甲酰基-2-呋喃基甲醇的供应途径，否则这些3-甲酰基-2-呋喃基甲醇很难获得。将3-甲酰基-2-呋喃基甲醇进一步分两步合成呋喃[2,3- d通过连续的氯化铋（III）催化糠基化和非同寻常的碱促进环化策略，可得到高产的]托酮。因此，可以快速组装各种多取代的呋喃酮和苯并呋喃酮。因此，该方法学提供了一种潜在的方法，用于合成几种含有环庚[ b ]呋喃核的生物活性天然产物，以及通过托普酮的高阶环加成反应构建复杂的分子结构。此外，已经发现新的生色团具有有前途的荧光性质。呋喃酮对Fe 3+离子的选择性荧光传感行为也已阐明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00226
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 苯甲醛 在 正丁基锂 、 二甲羟胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到2-(hydroxy(phenyl)methyl)furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化 1,4-消除在 3-糠醛对 (4+2)-环加成反应中的脱芳烃活化

  摘要：

  已在 NHC 催化下建立了 2-取代的 3-糠醛衍生物与靛红或 α,α,α-三氟苯乙酮之间的脱芳构 (4+2)-环加成反应。该方法利用氯化氢 1,4-消除过程，产生高反应性的 NHC 结合的杂环o - QDM 中间体，该中间体衍生自 3-糠醛，在该过程中起关键作用。通过使用该策略，一系列结构多样的 6,7-dihydro-4 H -furo [3,2 - c ]pyran-4-ones 以 41-85% 的产率制备。此外，所获得的 (4+2)-环加合物的潜力已在合成含有 6,7-dihydro-4 H -furo[3,2- c的有趣类螺吲哚衍生物中得到证实。]吡喃支架。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101338

文献信息

• Taming furfuryl cations for the synthesis of privileged structures and novel scaffolds
  作者：Seema Dhiman、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c3ob40814k

  日期：——

  Furfuryl cations are generated via a highly efficient bismuth-catalyzed reaction of furfuryl alcohols. This systematic study provides insight on the reactivity profile of furfuryl cations towards nucleophilic substitution reactions. Novel C–C, C–N, C–O and C–S bond forming reactions of furfuryl cations have been developed, thus providing access to a diverse array of building blocks for further manipulations.

  糠醇正离子通过一种高效率的铋催化糠醇反应生成。这项系统研究揭示了糠醇正离子在亲核取代反应中的反应活性概况。开发了糠醇正离子的新的C-C、C-N、C-O和C-S键形成反应，从而为更深入的分子操作提供了各种多样化的构建模块。
• Furans to Benzofurans: Intramolecular Cross-Benzoin Reactions Catalysed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：S. Ramasastry、Rajendra Shirke、Virsinha Reddy、R. Anand

  DOI：10.1055/s-0035-1560432

  日期：——

  benzofurans based on an intramolecular cross-benzoin reaction has been reported. Commercially available 3-furan carboxaldehydes are readily α-alkylated to furnish 3-formyl-2-furylcarbinols, which are further elaborated to the synthesis of benzofurans in good yields through sequential bismuth(III) chloride catalysed furfurylation and a novel NHC-promoted intramolecular cross-benzoin condensation reaction

  摘要 已经报道了基于分子内交叉安息香反应的二氢苯并呋喃呋喃酮和苯并呋喃的首次合成。市售的3-呋喃甲醛很容易被α-烷基化以提供3-甲酰基-2-呋喃基甲醇，通过连续的氯化铋（III）催化的糠基化作用和新型的NHC促进的分子内交叉，可以进一步精制合成高产率的苯并呋喃。 -苯偶姻缩合反应。 已经报道了基于分子内交叉安息香反应的二氢苯并呋喃呋喃酮和苯并呋喃的首次合成。市售的3-呋喃甲醛很容易被α-烷基化以提供3-甲酰基-2-呋喃基甲醇，通过连续的氯化铋（III）催化的糠基化作用和新型的NHC促进的分子内交叉，可以进一步精制合成高产率的苯并呋喃。 -苯偶姻缩合反应。
• Dhiman, Seema; Ramasastry, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2013, vol. 52, # 8-9, p. 1103 - 1112
  作者：Dhiman, Seema、Ramasastry

  DOI：——

  日期：——