Acetic acid (E)-3-{(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-allyl ester | 474005-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (E)-3-{(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-allyl ester
• 英文别名: [(E)-3-[(2R,4R,5S)-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]prop-2-enyl] acetate
• CAS: 474005-74-8
• 化学式: C₂₇H₃₆O₅Si
• 分子量: 468.665
• InChiKey: ZUCBSMFAODFEGD-XNUDQZQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-3-{(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-allyl ester 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-{(2R,5S)-5-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-furan-2-yl}-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to the F-Ring of Halichondrin B. Diastereoselection in Pd(0)-Mediated meso and C₂ Diol Desymmetrization

  摘要：

  [GRAPHICS]Both sigma and C-2 symmetric diol diacetates were synthesized via two-directional chain elongation. A palladium-mediated, ligand-controlled C-2 diol desymmetrization provided the desired tetrahydrofuran with the correct relative and absolute stereochemistries. Simple functional group manipulation led to the desired F-ring of halichondrin B. Desymmetrization of the meso substrate enantioselectively provided the diastereomer, leading to a refinement of our understanding of the transition state model.

  DOI：

  10.1021/ol026504e
• 作为产物：
  描述：

  (7R,9R)-7,9-Divinyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]decane 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R,R)-DPPBA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (E)-3-{(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to the F-Ring of Halichondrin B. Diastereoselection in Pd(0)-Mediated meso and C₂ Diol Desymmetrization

  摘要：

  [GRAPHICS]Both sigma and C-2 symmetric diol diacetates were synthesized via two-directional chain elongation. A palladium-mediated, ligand-controlled C-2 diol desymmetrization provided the desired tetrahydrofuran with the correct relative and absolute stereochemistries. Simple functional group manipulation led to the desired F-ring of halichondrin B. Desymmetrization of the meso substrate enantioselectively provided the diastereomer, leading to a refinement of our understanding of the transition state model.

  DOI：

  10.1021/ol026504e