(7R,9R)-7,9-Divinyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]decane | 474005-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7R,9R)-7,9-Divinyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]decane
• CAS: 474005-85-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: KKHUXUFJAPHTRN-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,9R)-7,9-Divinyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]decane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R,R)-DPPBA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (E)-3-[(2R,4R,5S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-vinyl-tetrahydro-furan-2-yl]-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to the F-Ring of Halichondrin B. Diastereoselection in Pd(0)-Mediated meso and C₂ Diol Desymmetrization

  摘要：

  [GRAPHICS]Both sigma and C-2 symmetric diol diacetates were synthesized via two-directional chain elongation. A palladium-mediated, ligand-controlled C-2 diol desymmetrization provided the desired tetrahydrofuran with the correct relative and absolute stereochemistries. Simple functional group manipulation led to the desired F-ring of halichondrin B. Desymmetrization of the meso substrate enantioselectively provided the diastereomer, leading to a refinement of our understanding of the transition state model.

  DOI：

  10.1021/ol026504e
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 (3R,5R)-hepta-1,6-diene-3,5-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(7R,9R)-7,9-Divinyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to the F-Ring of Halichondrin B. Diastereoselection in Pd(0)-Mediated meso and C₂ Diol Desymmetrization

  摘要：

  [GRAPHICS]Both sigma and C-2 symmetric diol diacetates were synthesized via two-directional chain elongation. A palladium-mediated, ligand-controlled C-2 diol desymmetrization provided the desired tetrahydrofuran with the correct relative and absolute stereochemistries. Simple functional group manipulation led to the desired F-ring of halichondrin B. Desymmetrization of the meso substrate enantioselectively provided the diastereomer, leading to a refinement of our understanding of the transition state model.

  DOI：

  10.1021/ol026504e