6-Amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride | 161925-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-fluorooxane-3,4,5-triol
• CAS: 161925-19-5
• 化学式: C₆H₁₂FNO₄
• 分子量: 181.164
• InChiKey: RCZBQYDXVHDXLA-DVKNGEFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-Amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到6-Acetamido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Horneman, Anne Marie; Lundt, Inge, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 1, p. 1 - 8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 氢气 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 6-Amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Horneman, Anne Marie; Lundt, Inge, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 1, p. 1 - 8

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of azido-deoxy and amino-deoxy glycosides and glycosyl fluorides for screening of glycosidase libraries and assembly of substituted glycosides
  作者：Hong-Ming Chen、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/j.carres.2018.07.007

  日期：2018.9

  useful tools in the probing of biological systems as well as in the assembly of libraries of derivatives using click chemistry or simple amine coupling approaches. A collection of methylumbelliferyl glycosides of various azido- and amino-deoxy sugar derivatives of glucose, galactose and xylose was synthesised via azide displacement of the corresponding triflate derivatives and subsequent modification.

  叠氮化物和胺取代的糖在探测生物系统以及使用点击化学或简单的胺偶联方法组装衍生物库中可能是有用的工具。通过叠氮化物置换相应的三氟甲磺酸衍生物并随后进行修饰，合成了葡萄糖，半乳糖和木糖的各种叠氮基和氨基脱氧糖衍生物的甲基伞形糖苷苷。这些化合物将在高通量筛选中用作底物，以鉴定可加工此类修饰糖的糖苷酶。还合成了每种修饰糖的α-糖基氟衍生物，以用作衍生自筛选中鉴定的酶的糖合酶底物。