dimethyl 2-(phenanthridin-6-yl)pentanedioate | 1416816-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(phenanthridin-6-yl)pentanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-phenanthridin-6-ylpentanedioate
• CAS: 1416816-04-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: YUNRHQVZVUDWJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 copper carbonate hydroxide 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 dimethyl 2-(phenanthridin-6-yl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  C（sp2）的游离胺定向的烯基化作用？氢和钯催化环化

  摘要：

  描述了一种新的协议，用于钯催化的C（sp 2）H键和环氨基化的游离胺定向的烯基化。取代的联芳基-2-胺可与各种烯烃反应，包括缺电子的烯烃，芳基烯烃和烷基烯烃，从而产生具有区域选择性的相应菲啶。使用α支链的苯乙烯会导致形成具有七元胺环的三环化合物。该方法通过游离胺定向的烯基化和随后的加氢胺化环化反应进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201202672

文献信息

• Radical alkylation of isocyanides with amino acid-/peptide-derived Katritzky salts <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Ze-Fan Zhu、Miao-Miao Zhang、Feng Liu

  DOI：10.1039/c8ob02786b

  日期：——

  easily handled redox-active Katritzky pyridinium salts derived from abundant amino acids/peptides were used as radical precursors for the alkylation of isocyanobiphenyl species. The reaction displays an excellent functional group tolerance and a potential utility for peptide functionalization, allowing access to desired products in good to excellent yields.

  开发了一种有效且温和的方法，用于在可见光照射下合成6-烷基化的菲啶。从大量氨基酸/肽衍生而来的稳定且易于处理的氧化还原活性的卡特里茨基吡啶鎓盐被用作异氰基联苯物种烷基化的自由基前体。该反应显示出优异的官能团耐受性和肽官能化的潜在效用，从而可以以良好的产率获得所需的产物。