(E)-1-propenyl 4-O-allyloxycarbonyl-2-O-[(R)-3-(allyloxycarbonyloxy)tetradecyl]-6-O-{2-deoxy-4-O-diallylphosphono-3-O-[(R)-3-(methoxy)decyl]-6-O-methyl-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-β-D-glucopyranosyl}-3-O-dodecyl-α-D-glucopyranoside | 721455-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-propenyl 4-O-allyloxycarbonyl-2-O-[(R)-3-(allyloxycarbonyloxy)tetradecyl]-6-O-{2-deoxy-4-O-diallylphosphono-3-O-[(R)-3-(methoxy)decyl]-6-O-methyl-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-β-D-glucopyranosyl}-3-O-dodecyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 721455-94-3
• 化学式: C₇₀H₁₂₁Cl₃NO₂₁P
• 分子量: 1450.06
• InChiKey: USHFTLXWKMJZAT-BGWMZIOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.58
• 重原子数：
  96.0
• 可旋转键数：
  60.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  237.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-propenyl 4-O-allyloxycarbonyl-2-O-[(R)-3-(allyloxycarbonyloxy)tetradecyl]-6-O-{2-deoxy-4-O-diallylphosphono-3-O-[(R)-3-(methoxy)decyl]-6-O-methyl-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-β-D-glucopyranosyl}-3-O-dodecyl-α-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Glucose-Containing Lipid A Analogues and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了三对具有还原端为葡萄糖的脂质A型二糖的异构体，并测量了它们的LPS拮抗活性。这六种化合物（16α、16β、28α、28β、40α和40β）对人全血细胞中LPS诱导的TNFα产生的抑制活性（IC50）分别为0.35、0.42、2.37、1.16、2.89和7.70 nM。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1091
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetradecyl methanesulfonate 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢氟酸 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.56h， 生成 (E)-1-propenyl 4-O-allyloxycarbonyl-2-O-[(R)-3-(allyloxycarbonyloxy)tetradecyl]-6-O-{2-deoxy-4-O-diallylphosphono-3-O-[(R)-3-(methoxy)decyl]-6-O-methyl-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-β-D-glucopyranosyl}-3-O-dodecyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Glucose-Containing Lipid A Analogues and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了三对具有还原端为葡萄糖的脂质A型二糖的异构体，并测量了它们的LPS拮抗活性。这六种化合物（16α、16β、28α、28β、40α和40β）对人全血细胞中LPS诱导的TNFα产生的抑制活性（IC50）分别为0.35、0.42、2.37、1.16、2.89和7.70 nM。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1091