methyl 11,14-diacetoxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate | 853783-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 11,14-diacetoxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate
• CAS: 853783-89-8
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇
• 分子量: 444.525
• InChiKey: GLFXZOHGFYYNJE-BTZRARBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11,14-diacetoxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 7,11,14-trioxoabieta-8,12-dien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸合成12-脱氧丙醛酮，隐醌，11,14-二羟基-8,11,13-松香三烯酮-7-及其相关衍生物

  摘要：

  天然存在的Abetanee醌和对苯二酚，即12-脱氧丙二酮（1a），隐醌（4a）和11,14-dihydroxyabieta- 8,11,13 -trien -7-one（5a）以及色氨酸醌D的差向异构体（2）和F（3）首先由脱氢松香酸（6）合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.170
• 作为产物：
  描述：

  methyl 14-nitroabieta-8,11,13-trien-18-oate 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 甲酸铵 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 methyl 11,14-diacetoxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸合成12-脱氧丙醛酮，隐醌，11,14-二羟基-8,11,13-松香三烯酮-7-及其相关衍生物

  摘要：

  天然存在的Abetanee醌和对苯二酚，即12-脱氧丙二酮（1a），隐醌（4a）和11,14-dihydroxyabieta- 8,11,13 -trien -7-one（5a）以及色氨酸醌D的差向异构体（2）和F（3）首先由脱氢松香酸（6）合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.170

文献信息

• Revision of Structures of Nellionol and Dehydronellionol
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Shoji Takeda、Masanori Mitsuki

  DOI：10.1246/bcsj.56.2013

  日期：1983.7

  The structures of nellionol and dehydronellionol were revised respectively to 6α,11,12,16-tetrahydroxyabieta-8,11,13-trien-7-one (12) and 6,11,12,16-tetrahydroxyabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one (13) by the following syntheses. A mixture of (15R)- and (15S)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-16-ol, prepared from 13-acetyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene, was converted into 11,12,16-triacetoxyabieta-8,11,13-trien-7-one (22) via 16-acetoxy-12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-11-ol. Treatment of 22 with isopropenyl acetate, followed by oxidation with m-chloroperbenzoic acid and subsequent acetylation, afforded 6α, 11,12,16-tetraacetoxyabieta-8,11,13-trien-7-one, which was hydrolyzed with dilute hydrochloric acid to 12. The ketone 22 was also converted into 13  via 11,12,16-triacetoxyabieta-8,11,13-trien-6-one. The spectral data of 12 and 13 were in good agreement with those of natural nellionol and dehydronellionol.

  通过以下合成方法，将内六烯醇和脱水内六烯醇的结构分别修正为 6α,11,12,16-四羟基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮 (12) 和 6,11,12,16-四羟基阿松香-5,8,11,13-四烯-7-酮 (13)。由 13-acetyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene 制备的 (15R)- 和 (15S)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-16-ol 混合物通过 16-acetoxy-12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-11-ol 转化为 11,12,16-三乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮 (22)。用乙酸异丙烯酯处理 22，然后用间氯过苯甲酸氧化，再进行乙酰化，得到 6α，11,12,16-四乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮，用稀盐酸水解得到 12。酮 22 也通过 11,12,16-三乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-6-酮转化为 13。12 和 13 的光谱数据与天然橙皮烯醇和脱水橙皮烯醇的光谱数据十分吻合。