摘要:
由于对可能用于天然产物的生物遗传类型化学衍生反应的光化学反应感兴趣,已寻求适当的光化学方法以在齐墩果骨架中产生11α,12α-环氧-13β,28-内酯部分,这是eupteleogenin的独特功能之一(2)。已经进行了齐墩果酸(6a)在酸性介质中的光氧化,并且获得了所需的11α,12α-环氧-油醇内酯(12a)。赤藓糖醇(8a)经历了光氧化作用,并引入11α,12α-环氧-13β ,28-氧化物部分(24a)和骨架重排,从而提供11α,12α-环氧-taraxerene衍生物(25a)。期间的光氧化8a中,已经注意到,11ξ羟基齐墩果-12-烯衍生物(28,42)是相当不稳定的,从而允许反式形成dihydropriverogenin A(的10A)转换成异构体priverogenin乙热力学不太有利的(9)。