3-溴-4-氨基联苯 | 41738-70-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-氨基联苯
• 英文名称: 3-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: 4-Amino-3-brom-biphenyl；2-Bromo-4-phenylaniline
• CAS: 41738-70-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• mdl: MFCD00034057
• 分子量: 248.122
• InChiKey: NUMYOKLDZQAXAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  332.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

3-溴-4-氨基联苯可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氨基联苯	4-Aminobiphenyl	92-67-1	C12H11N	169.226

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氨基-3,5-二溴-1,1'-联苯	2,6-dibromo-4-phenylaniline	3366-59-4	C12H9Br2N	327.018
  2-溴-1-硝基-4-苯基苯	3-bromo-4-nitrobiphenyl	27721-82-0	C12H8BrNO2	278.105
  ——	N-(3,5-dibromo-biphenyl-4-yl)-acetamide	860577-47-5	C14H11Br2NO	369.055

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-氨基联苯 在 盐酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到3-溴-4-碘-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CONDENSED POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1847544B1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-溴-4-氨基联苯
  参考文献：
  名称：

  多组分级联反应：前所未有的亲核加成-杂环化-氧化性烷氧羰基化序列的功能化吲哚的一种新颖，简便的方法。

  摘要：

  据报道，基于对亚胺部分的初始亲核攻击步骤与钯催化的氧化杂环-烷氧羰基化过程之间的顺序组合，提出了一种新颖的多组分级联过程。通过这一新方法，五个简单分子[2-炔基苯胺亚胺，醇（ROH），一氧化碳（CO），醇（ROH）和氧（O 2）]被依次激活，选择性地导致高附加值的功能化吲哚一次操作中的派生。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000642
• 作为试剂：
  描述：

  、 苯胺 、 Magnesium phenyl bromide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 在 氯仿 、 水 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 hexane chloroform 、 3-溴-4-氨基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以obtaining an orange-tan needle-like crystal (17.7 g, 72%)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Condensed polycyclic aromatic compound and use thereof

  摘要：

  本发明的目的是提供一种有机半导体器件，其中包括一种有机半导体材料，该材料既满足高电子场效应迁移率的要求，又满足高开关电流比的要求。本发明提供了一种新型的紧凑多环芳香化合物，该化合物满足有机半导体材料所需的高电子场效应迁移率和高开关电流比的要求。

  公开号：

  US07834198B2

文献信息

• Direct Tryptophols Synthesis from 2-Vinylanilines and Alkynes via C≡C Triple Bond Cleavage and Dioxygen Activation
  作者：Tao Shen、Yiqun Zhang、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.6b08094

  日期：2016.10.12

  metal-free C≡C triple bond cleavage, dioxygen activation, and reassembly into tryptophol derivatives has been developed. This chemistry provides a novel, simple, and efficient approach to highly valuable tryptophol derivatives from simple substrates under mild conditions. The mechanistic studies may promote the discovery of new methodologies through C-C bond cleavage and dioxygen activation.

  已经开发出一种意想不到的无金属 C≡C 三键断裂、双氧活化和重新组装成色氨酸衍生物。这种化学反应提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单底物获得高价值的色氨酸衍生物。机理研究可能会通过 CC 键裂解和分子氧活化促进新方法的发现。
• 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：DONGJIN SEMICHEM CO., LTD. 주식회사 동진쎄미켐(119981067679) Corp. No ▼ 120111-0003848BRN ▼137-81-07814

  公开号：KR20190013123A

  公开（公告）日：2019-02-11

  본원은 신규한 비스-바이페닐아민 유도체 화합물에 대한 것으로, 정공수송층(HTL), 발광보조층(HT prime) 또는 정공주입층(HIL)으로서 사용될 경우 정공주입 및 수송 특성을 증가시킬 수 있어 소자의 고효율 및 장수명 효과를 제공할 수 있다.

  This is the translation in Chinese: 该专利涉及新型的苯-联苯胺衍生物化合物，当用作正孔传输层（HTL）、发光助剂层（HT prime）或正孔注入层（HIL）时，可以提高正孔注入和传输特性，从而提供器件的高效率和长寿命效果。
• Palladium-Catalyzed Cascade Dearomative Spirocyclization and C−H Annulation of Aromatic Halides with Alkynes
  作者：Xingrong Liao、Fulin Zhou、Zhengyang Bin、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01736

  日期：2021.7.2

  Described herein is a palladium-catalyzed intermolecular dearomative annulation of aryl halides with alkynes, which provides a rapid approach to a class of structurally unique spiroembedded polycyclic aromatic compounds. The cascade process is accomplished by a sequential alkyne migratory insertion, Heck-type dearomatization, and C–H bond annulation. Further optoelectronic study indicated this fused

  本文描述的是钯催化的芳基卤化物与炔的分子间脱芳环化，这提供了一种快速制备一类结构独特的螺嵌入多环芳族化合物的方法。级联过程是通过连续的炔迁移插入、Heck 型脱芳构化和 C-H 键环化来完成的。进一步的光电研究表明，这种稠合螺环支架可能是 OLED 的潜在主体材料，例如最大外量子效率为 23.0% 的红色 PhOLED 器件。
• [DE] 3-(4-PIPERIDIN-1YLMETHYL-PHENYL) -PROPIONSÄURE-PHRNYLAMID-DERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS MCH (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) ANTAGONISTEN ZUR BEHANDLUNG VON ESSSTÖRUNGEN<br/>[EN] 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL)-PROPION ACID-PHENYLAMIDE-DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS USED IN THE FORM OF MCH ANTAGONISTS (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) FOR TREATING EATING DISORDERS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL) PROPIONIQUE-PHENYLAMIDE ET COMPOSES APPARENTES, UTILISES COMME ANTAGONISTES MCH (HORMONE DE CONCENTRATION EN MELANINE) POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DUS A L'ALIMENTATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005063239A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft Amid-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Gruppen und Reste A, B, b, W, X, Y, Z, R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemäßes Amid. Auf Grund der MCH-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemäßen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Adipositas, Bulimie, Anorexie, Hyperphagia und Diabetes.

  该发明涉及通式（I）的酰胺化合物，其中基团和残基A、B、b、W、X、Y、Z、R1、R2和R3具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的酰胺的药物。由于MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C-H Amination in Water
  作者：Lizheng Yang、Hao Li、Haifei Zhang、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201601043

  日期：2016.12

  found to be effective for intramolecular C–H amination in water. With 2-azidobiphenyls as substrates, the reaction efficiently provided various carbazoles with N2 as the sole byproduct. The reaction showed high functional-group tolerance and could be used in the synthesis of several natural carbazole alkaloids. The catalytic process was promoted by water, and the reaction was inefficient in the organic

  发现钯 (II) 催化对水中的分子内 C-H 胺化有效。以 2-叠氮联苯为底物，该反应有效地提供了各种咔唑，N2 作为唯一的副产物。该反应显示出高官能团耐受性，可用于合成多种天然咔唑生物碱。催化过程受水促进，在所研究的有机溶剂中反应效率低下。