3,19-dioxolabda-8(17),11E,13-trien-16,15-olide | 1032910-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,19-dioxolabda-8(17),11E,13-trien-16,15-olide
• 英文别名: (1R,4aR,5R,8aS)-1,4a-dimethyl-6-methylidene-2-oxo-5-[(E)-2-(5-oxo-2H-furan-4-yl)ethenyl]-3,4,5,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1032910-85-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: DJXIRLYJYNYTLN-WHCBKWPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,19-dioxolabda-8(17),11E,13-trien-16,15-olide 在 pyridine perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯十氢萘结构修饰衍生物系列I及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，公开了穿心莲内酯衍生物在制备预防和治疗人体组织、器官纤维化药物中的应用，具体涉及穿心莲内酯十氢萘结构修饰衍生物。其具有如通式I所示的结构。经实验证明，该类化合物显著抑制肝星状细胞的迁移活化；显著抑制TGF‑β1诱导的人肺泡Ⅱ型上皮细胞A549间充质转化；显著抑制人肾皮质近曲小管上皮细胞HK‑2间充质转化；显著抑制血管紧张素Ⅱ(AngⅡ)诱导的原代人心肌成纤维细胞HCFB的迁移。将该类化合物作为活性成份用于制备抗纤维化药物，高效低毒，为纤维化相关疾病的治疗和预防提供了新的药物途径，从而扩大了临床用药的可选择范围，具有良好的应用开发前景。

  公开号：

  CN109734688A
• 作为产物：
  描述：

  14-去氧-11,12-二去氢穿心莲内酯 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3,19-dioxolabda-8(17),11E,13-trien-16,15-olide
  参考文献：
  名称：

  穿心莲新化合物的NF-κB反式激活抑制作用

  摘要：

  先前的研究表明穿心莲（AP）的乙酸乙酯（EtOAc）馏分具有抗炎活性。这项研究进一步从生物活性指导的色谱分离中分离了这些活性化合物，并鉴定出八种纯化合物。报告基因检测结果表明，5-羟基-7,8-二甲氧基黄酮（1），5-羟基-7,8-二甲氧基黄酮（2），β-​​谷甾醇（3a）和豆甾醇（3b）的混合物，麦角固醇过氧化物（4），14-脱氧-14,15-脱氢穿心莲内酯（5）和一种新化合物19 - O-乙酰基-14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯（6a）显着抑制LPS /IFN-γ刺激的RAW 264.7巨噬细胞中NF-κB的转录活性（P <0.05）。两种最丰富的化合物，14-脱氧-11,12-二去氢穿心莲内酯（7）和穿心莲内酯（8），具有较少的抑制活性，而且施加更大的抑制活性通过加氢，氧化，或乙酰化，成为4种衍生的化合物，9，10，11和12。所有这些化合物均显着降低了LPS /IFN-γ刺激的RAW

  DOI：

  10.1021/jf903629j

文献信息

• Isolation and Identification of Andrographis paniculata (Chuanxinlian) and Its Biologically Active Constituents Inhibited Enterovirus 71-Induced Cell Apoptosis
  作者：Wen-Wan Chao、Yueh-Hsiung Kuo、Bi-Fong Lin

  DOI：10.3389/fphar.2021.762285

  日期：——

  measuring lysis and apoptosis of EV71-infected rhabdomyosarcoma (RD) cells. IFNγ-driven luciferase reporter assay was used to evaluate their potential roles in activation of immune responses. Results: Our data showed that EV71-induced sub-G1 phase of RD cells was dose dependently increased. Highly apoptotic EV71-infected RD cells were reduced by AP extract treatment. Ergosterol peroxide (4) has the

  目标：穿心莲 (Burm. f.) Nees（也称为 传心联蓍草科的中药之一，被誉为治疗炎症、感染、感冒和发热的有效中药。肠道病毒 71 (EV71) 是导致手足口病 (HFMD) 并伴有神经系统并发症的最重要的肠道病毒之一。 方法： 探索一种抗感染的中草药，从中分离出纯化合物或合成类似物 A.paniculata(AP) 乙酸乙酯 (EtOAc) 提取物用于探索其抗 EV71 诱导的细胞毒性。抗病毒活性通过细胞病变效应 (CPE) 减少来确定，亚 G1 测定用于测量 EV71 感染的横纹肌肉瘤 (RD) 细胞的裂解和凋亡。IFNγ 驱动的荧光素酶报告基因检测用于评估它们在激活免疫反应中的潜在作用。 结果：我们的数据显示，EV71 诱导的 RD 细胞亚 G1 期呈剂量依赖性增加。AP 提取物处理减少了高度凋亡的 EV71 感染的 RD 细胞。过氧化麦角甾醇（4) 在这七种化合物中具有最强的抗凋亡作用。此外，3
• 穿心莲内酯十氢萘结构修饰衍生物系列I及其制备方法和用途
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109734688A

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明属于医药技术领域，公开了穿心莲内酯衍生物在制备预防和治疗人体组织、器官纤维化药物中的应用，具体涉及穿心莲内酯十氢萘结构修饰衍生物。其具有如通式I所示的结构。经实验证明，该类化合物显著抑制肝星状细胞的迁移活化；显著抑制TGF‑β1诱导的人肺泡Ⅱ型上皮细胞A549间充质转化；显著抑制人肾皮质近曲小管上皮细胞HK‑2间充质转化；显著抑制血管紧张素Ⅱ(AngⅡ)诱导的原代人心肌成纤维细胞HCFB的迁移。将该类化合物作为活性成份用于制备抗纤维化药物，高效低毒，为纤维化相关疾病的治疗和预防提供了新的药物途径，从而扩大了临床用药的可选择范围，具有良好的应用开发前景。
• Anti-inflammatory Activity of New Compounds from Andrographis paniculata by NF-κB Transactivation Inhibition
  作者：Wen-Wan Chao、Yueh-Hsiung Kuo、Bi-Fong Lin

  DOI：10.1021/jf903629j

  日期：2010.2.24

  inhibitory activity by hydrogenation, oxidation, or acetylation to become four derived compounds, 9, 10, 11, and 12. All of the compounds significantly decreased TNF-α, IL-6, macrophage inflammatory protein-2 (MIP-2), and nitric oxide (NO) secretions from LPS/IFN-γ stimulated RAW 264.7 cells. Compounds 5, 11, and 12 exerted the strongest inhibitory effect on NF-κB-dependent transactivation in the RAW 264

  先前的研究表明穿心莲（AP）的乙酸乙酯（EtOAc）馏分具有抗炎活性。这项研究进一步从生物活性指导的色谱分离中分离了这些活性化合物，并鉴定出八种纯化合物。报告基因检测结果表明，5-羟基-7,8-二甲氧基黄酮（1），5-羟基-7,8-二甲氧基黄酮（2），β-​​谷甾醇（3a）和豆甾醇（3b）的混合物，麦角固醇过氧化物（4），14-脱氧-14,15-脱氢穿心莲内酯（5）和一种新化合物19 - O-乙酰基-14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯（6a）显着抑制LPS /IFN-γ刺激的RAW 264.7巨噬细胞中NF-κB的转录活性（P <0.05）。两种最丰富的化合物，14-脱氧-11,12-二去氢穿心莲内酯（7）和穿心莲内酯（8），具有较少的抑制活性，而且施加更大的抑制活性通过加氢，氧化，或乙酰化，成为4种衍生的化合物，9，10，11和12。所有这些化合物均显着降低了LPS /IFN-γ刺激的RAW