3-溴-4-羟基-5-苄氧基苯甲醛 | 4815-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴-4-羟基-5-苄氧基苯甲醛
• 英文名称: 3-bromo-4-hydroxy-5-benzyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-benzoxy-5-bromo-4-hydroxybenzaldehyde；3-(benzyloxy)-5-bromo-4-hydroxybenzaldehyde；3-Benzyloxy-5-brom-4-hydroxy-benzaldehyd；5-benzyloxy-3-bromo 4-hydroxybenzaldehyde；3-bromo-4-hydroxy-5-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 4815-96-7
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃
• 分子量: 307.144
• InChiKey: ZQGSWQKDZWXSNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-5-苄氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 铜 、 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (-)-trans-(2S,5S)-2-<3-<(2-oxopropyl)sulfonyl>-4-n-propoxy-5-(benzyloxy)phenyl>-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  （-）-反式-（2S，5S）-2- [3-[（2-氧丙基）磺酰基] -4-正丙氧基-5-（3-羟基丙氧基）-苯基]的开发，合成及生物学评价-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）四氢呋喃，一种有效的口服活性血小板活化因子（PAF）拮抗剂及其水溶性前药磷酸酯。

  摘要：

  （-）-反式-（2S，5S）-2- [3-[（2-氧丙基）磺酰基] -4-正丙氧基-5-（3-羟基丙氧基）苯基] -5-（3,4,5 -三甲氧基苯基）四氢呋喃（10）是迄今为止在体外和体内开发的最有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂之一。该二芳基四氢呋喃衍生物是从MK 0287的修饰衍生而来的，该修饰已在哮喘的临床研究中进行了评估。进行了MK 0287的两个结构修改：（1）将3'-[（（羟乙基）磺酰基]基团修饰为β-酮基丙基磺酰基基团；（2）用3-羟丙基醚取代5'-甲基醚。 。化合物10有效且特异性地抑制[3H] -C18-PAF与人血小板膜（Ki 1.85 nM）和PMN膜（Ki 2.89 nM）的结合。体内，10抑制ED50分别为60微克/千克，口服和4微克/千克的静脉注射的雄性大鼠的PAF诱导的血浆外渗和升高的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶（NAGA）水平，并抑制PAF诱导的支气管

  DOI：

  10.1021/jm00097a005
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基 3-(苯基甲氧基)苯甲醛 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-溴-4-羟基-5-苄氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  氟酸介质中联芳基氧化偶联的新试剂。六。在酚类双苯并环辛二烯木脂素的合成中的应用

  摘要：

  对于双苯并环辛二烯木脂素前体的氧化偶联，已经进行了对氟酸介质中氧化还原对的系统研究。发现Tl 2 O 3和Re 2 O 7是更有效的试剂，其前体具有前者具有亚甲基二氧基取代基，而后者仅具有甲氧基。最终，酚对二苄基丁烷的氧化偶合导致两个BBCOD的混合物，这是由于对酚基的对位和邻位偶合。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01028-x

文献信息

• 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as PAF antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04977146A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  The present invention is directed to a specifically substituted tetrahydrofuran of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.4 is an alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl containing group, Y is an alkyl or substituted alkyl group, R.sup.6 is an alkyl or a substituted alkyl group and the substituents at positions 3, 4 or 5 are acyclic.

  本发明涉及具有以下结构的特定取代四氢呋喃化合物（I）##STR1##其中R.sup.4是含有烷基硫、烷基亚砜或烷基砜基团，Y是烷基或取代烷基团，R.sup.6是烷基或取代烷基团，而3、4或5位的取代基是非环状的。
• Psammaplin A类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：青岛海洋生物医药研究院股份有限公司

  公开号：CN112679400B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明提出一种Psammaplin A类衍生物及其制备方法和应用，属于药物化学领域，该Psammaplin A类衍生物，具有式(I)所示结构式：式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6分别选自H、OH、OCH3、Br、3,5‑二‑氟‑苄氧基、2‑氟‑苄氧基、3‑氟‑苄氧基、4‑氰基‑苄氧基和4‑三氟甲基‑苄氧基中的任意一种；其中，R1与R4为相同或不同，R2与R5为相同或不同，R3与R6为相同或不同。本发明为新型HDAC抑制剂的设计提供了新的结构和思路，且所开发的Psammaplin A类衍生物具有良好的抗肿瘤细胞毒性的作用，也为开发基于HDAC的抗肿瘤药物提供了重要的理论参考。
• Discovery of 5-Benzylidene-2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-diones as Highly Potent and Selective SIRT1 Inhibitors
  作者：Chunpu Li、Sha-Sha Hu、Lisheng Yang、Min Wang、Jian-Dong Long、Bing Wang、Haozhen Han、Haoran Zhu、Sen Zhao、Jing-Gen Liu、Dongxiang Liu、Hong Liu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00559

  日期：2021.3.11

  mechanism, we determined the inhibition type of the inhibitor by enzyme kinetic analysis, showing that the inhibitor was competitive to the acetyl peptide and noncompetitive to NAD+. Further, the interaction of the inhibitor in SIRT1 was studied by using molecular docking, which was validated by the structure–activity relationship analysis of the inhibitors and the site-directed mutagenesis of SIRT1. Consistent

  SIRT1 是 sirtuin 家族的成员，通过将 NAD +转化为烟酰胺和 2' - O-乙酰基-ADP-核糖来催化蛋白质的去乙酰化。选择性 SIRT1/2 抑制剂在结直肠癌、前列腺癌和骨髓性白血病的化疗中具有潜在应用。在这里，我们确定了具有 5-benzylidene-2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione 支架的新型 SIRT1 抑制剂。最有效的抑制剂12n显示出 IC 50460 nM 和 SIRT1 对 SIRT2、SIRT3 和 SIRT5 的选择性分别为 113.5、254.3 和 10.83 倍。它不影响 SIRT6 的活性。为了阐明抑制机制，我们通过酶动力学分析确定了抑制剂的抑制类型，表明该抑制剂与乙酰肽具有竞争性，与NAD +没有竞争性。此外，通过分子对接研究了抑制剂在 SIRT1 中的相互作用，并通过抑制剂的构效关系分析和 SIRT1 的定点诱变
• New 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs therof as PAF antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0402155A1

  公开（公告）日：1990-12-12

  The present invention is directed to a specifically substituted tetrahydrofuran of the formula (I) wherein Ar is a pyridyl, a dimethoxy-pyridyl or dimethoxy-pyrazyl group, R⁴ is an alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl containing group and at least one of the substituents at positions 3,4 or 5 contains a heterocyclic, heteroaryl or substituted phenylthio group.

  本发明涉及式 (I) 的特异性取代的四氢呋喃 其中 Ar 是吡啶基、二甲氧基吡啶基或二甲氧基吡嗪基，R⁴ 是含烷基硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基的基团，位于 3、4 或 5 位的至少一个取代基含有杂环基、杂芳基或取代的苯硫基。
• New 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as PAF antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0402156A1

  公开（公告）日：1990-12-12

  The present invention is directed to a specifically substituted tetrahydrofuran of the formula (I) wherein Ar is a pyridyl, dimethoxy-pyridyl or a dimethoxy-pyrazinyl group, R⁴ is an alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl containing group, Y is an alkyl or substituted alkyl group, R⁶ is an alkyl or a substituted alkyl and the substituents at positions 3,4 and 5 are acyclic.

  本发明涉及式 (I) 的特异性取代的四氢呋喃 其中 Ar 是吡啶基、二甲氧基吡啶基或二甲氧基吡嗪基，R⁴ 是烷硫基、烷基亚磺酰基或含烷基亚磺酰基，Y 是烷基或取代的烷基，R⁶ 是烷基或取代的烷基，位于 3、4 和 5 位的取代基为非环基。