FMOC-L-异亮氨酸-琥珀酰胺 | 129288-41-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-L-异亮氨酸-琥珀酰胺
• 英文名称: (S)-4-((S)-sec-Butyl)-2,5-dioxo-oxazolidine-3-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: Fmoc-ile-N-carboxyanhydride；9H-fluoren-9-ylmethyl (4S)-4-[(2S)-butan-2-yl]-2,5-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 129288-41-1
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: ZSDLNKUZTBFNOB-DJJJIMSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-L-异亮氨酸-琥珀酰胺 在 lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到Fmoc-isoleucinal
  参考文献：
  名称：

  通过还原N-保护的N-羧基酸酐（UNCA）合成手性N-保护的α-氨基醛

  摘要：

  描述了在温和条件下容易地一步合成多种N-保护的（Boc，Z，Fmoc）α-氨基醛的方法。通过用等量的三（叔丁氧基）锂铝还原N-保护的（Z，Boc，Fmoc）-N-羧基酸酐（UNCA），可以高收率获得纯N-保护的（Boc，Z，Fmoc）α-氨基醛。氢化物[LiAlH（Ot-Bu）3 ]或氢化三[（3-乙基-3-戊基）氧基]氢化铝锂（LTEPA）作为溶剂。该反应简单，快速并且进行时没有可检测的外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88419-6
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (S)-4-((S)-sec-butyl)oxazolidine-2,5-dione 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 FMOC-L-异亮氨酸-琥珀酰胺
  参考文献：
  名称：

  Urethane protected amino acid N-carboxyanhydrides and their use in peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00176a063

文献信息

• Synthesis of chiral N-protected β-amino alcohols by the use of UNCAs
  作者：Jean-Alain Fehrentz、Jean-Christophe Califano、Muriel Amblard、Albert Loffet、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75840-0

  日期：1994.1

  A facile synthesis of a wide variety of N-protected beta-amino alcohol derivatives under mild conditions is described. N-urethane protected amino acid N-carboxyanhydrides (UNCAs) were used as starting material and reduced into the corresponding alcohols with the appropriate hydride, sodium borohydride. The reaction is simple, unexpensive, easily scaled up, and proceeds without observable racemization.