ethyl 4-azido-4,6-dideoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside | 121803-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-azido-4,6-dideoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-5-azido-2-ethylsulfanyl-6-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 121803-83-6
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: UIPHTNQHWOYVOT-QQGCVABSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-azido-4,6-dideoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-O-(2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Peters, Thomas; Bundle, David R., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 497 - 502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4-叠氮基-4,6-二脱氧吡喃甘露糖苷 在 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-azido-4,6-dideoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Peters, Thomas; Bundle, David R., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 497 - 502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Tetrasaccharide Repeating Unit of the O‐Antigen from Enterohemorrhagic <i>Escherichia coli</i> O157 in the form of its 2‐(trimethylsilyl)ethyl Glycoside
  作者：Kakali Sarkar、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1080/07328300500495878

  日期：2006.1.1

  Two alpha-linked disaccharide derivatives, ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl-(1 -> 2)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-alpha-D-mannopyranoside (10) and 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl-(1 -> 4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-beta-D-glucopyranoside (16), were prepared from appropriate monosaccharide synthons. The disaccharide 16 was deacetylated and debenzoylated to afford the acceptor 17, which was allowed to react with the donor 10 to afford a tetrasaccharide derivative 18. This tetrasaccharide was transformed in three steps into 21, the desired repeating unit of the antigen from enterohemorrhagic E. coli type O157.
• PETERS, THOMAS;BUNDLE, DAVID R., CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 497-502
  作者：PETERS, THOMAS、BUNDLE, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——