2-{[(6-methoxy-2-quinolyl)methyl]amino}ethanol | 478407-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-{[(6-methoxy-2-quinolyl)methyl]amino}ethanol
• 英文别名: 2-[(6-methoxyquinolin-2-yl)methylamino]ethanol
• CAS: 478407-26-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: GEKAOLVHLILELA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(6-methoxy-2-quinolyl)methyl]amino}ethanol 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 palladium 10% on activated carbon 、 镍 氢氧化钾 、 甲酸铵 、 phosphorus pentoxide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 methyl (4aS,R)-3-[(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methyl]-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  式(I)的化合物： 其中 A代表一个5、6或7-成员的(杂)芳香族或非芳香族环， n和n′代表0、1或2 X代表描述中定义的烷基链， R3代表芳基或杂芳基团， R1和R2中的一个代表氢原子，另一个代表描述中定义的式(II)的团。 含有这些化合物的药物，对治疗涉及凋亡缺陷的疾病有用。

  公开号：

  US20080188460A1
• 作为产物：
  描述：

  2-{[1-(6-Methoxy-quinolin-2-yl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-ethanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-{[(6-methoxy-2-quinolyl)methyl]amino}ethanol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构与活性关系的研究六氢吡嗪并喹啉作为一类新型的有效和选择性的多巴胺受体3（D3）配体。

  摘要：

  先前发现六氢吡嗪并喹啉（化合物5c）是对D3受体具有中等结合亲和力的新的D3配体（Ki ＝ 304nM），但是对D1样和D2样受体没有选择性。在这项研究中，我们希望报告一系列新型六氢吡嗪并喹啉的设计，合成和构效关系研究。我们的努力产生了具有改善的结合亲和力和选择性的新化合物。其中，化合物12d对D3受体的结合亲和力的Ki值为2.6 nM，与D1类和D2类受体的选择性分别大于2000倍和99倍，分别代表了有效的D3配体和选择性D3配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.037

文献信息

• Nouveaux dérivés tricycliques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1953161A1

  公开（公告）日：2008-08-06

  Composés de formule (1) : dans laquelle : ◆ A représente un cycle (hétéro)aromatique ou non contenant 5, 6 ou 7 chaînons, ◆ n et n' représentent 0, 1 ou 2 ◆ X représente une chaîne alkylène telle que définie dans la description, ◆ R3 représente un groupement aryle ou hétéroaryle, ◆ un des groupements R1 ou R2 représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un groupement de formule (II) tel que défini dans la description

  式(1)化合物： 其中 ◆ A 代表含有 5、6 或 7 个成员的（杂）芳香族或非芳香族环、 n 和 n'分别代表 0、1 或 2 ◆ X 代表说明中定义的亚烷基链、 ◆ R3 代表芳基或杂芳基、 基团 R1 或 R2 中的一个代表氢原子，另一个代表如说明书中所定义的式 (II) 基团
• EP1406631A4
  申请人：——

  公开号：EP1406631A4

  公开（公告）日：2005-03-23
• DOPAMINE RECEPTOR LIGANDS AND THERAPEUTIC METHODS BASED THEREON
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：EP1406631A2

  公开（公告）日：2004-04-14
• [EN] DOPAMINE RECEPTOR LIGANDS AND THERAPEUTIC METHODS BASED THEREON<br/>[FR] LIGANDS DES RECEPTEURS DE DOPAMINE ET PROCEDES THERAPEUTIQUES CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2002100350A2

  公开（公告）日：2002-12-19

  The present invention relates to compounds designed as ligands (e.g., agonists, antagonists, and partial agonists) for dopamine receptors (e.g., D1, D2, D3, D4, and D5), and in particular, the D1, D2, and D3 dopamine receptors. The present invention also relates to methods for rationally designing these compounds and to therapeutic methods of using these compounds.
• [EN] NOVEL TRICYCLIC DERIVATIVES, METHOD FOR PREPARING SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES TRICYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2008110691A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  [EN] The invention relates to compounds of the formula (I) in which: A is a (hetero)aromatic or not cycle including 5, 6 or 7 links; n and n' are 0, 1 or 2; X is an alkyl chain such as defined in the description; R₃ is an aryl or heteroaryl group; and one of the R₁ or R₂ groups is a hydrogen atom while the other is a group of the formula (II) as defined in the description.
  [FR] Composés de formule (I) dans laquelle : A représente un cycle (hétéro)aromatique ou non contenant 5, 6 ou 7 chaînons, n et n' représentent 0, 1 ou 2, X représente une chaîne alkylène telle que définie dans la description, R₃ représente un groupement aryle ou hétéroaryle, un des groupements R₁ ou R₂ représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un groupement de formule (II) tel que défini dans la description.