methyl (Z)-7-[(1S,2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate | 65025-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-7-[(1S,2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 65025-72-1
• 化学式: C₂₅H₄₆O₆Si
• 分子量: 470.722
• InChiKey: OADLSKRLIXPQCH-RSRDOVQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-7-[(1S,2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate 在 吡啶 、 4-dimethylpyridine 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl (Z)-7-[(1S,2R,3S,5R)-5-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

  摘要：

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971325
• 作为产物：
  描述：

  <3aR(3aα,4α,5β,6aα)>-(-)-5-(1,1'-biphenyl-4-carbonyloxy)hexahydro-4-hydroxymethyl-2H-cyclopentafuran-2-one 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 methyl (Z)-7-[(1S,2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

  摘要：

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971325

文献信息

• SIBIDZAKI, MASAKATSU;OGAVA, XIRODZI;SODEHOKA, MIKIKO
  作者：SIBIDZAKI, MASAKATSU、OGAVA, XIRODZI、SODEHOKA, MIKIKO

  DOI：——

  日期：——