皂草黄苷 | 20310-89-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 皂草黄苷
• 中文别名: 皂草苷
• 英文名称: Saponarin
• 英文别名: isovitexin 7-O-glucoside；isovitexin 7-O-β-D-glucopyranoside；apigenin 6-C-glucoside-7-O-glucoside；5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 20310-89-8
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₅
• 分子量: 594.526
• InChiKey: HGUVPEBGCAVWID-KETMJRJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  228°C (dec.)
• 沸点：
  919.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.723±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  微溶于甲醇和水
• LogP：
  -1.210 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Saponarin 是从 Gypsophila trichotoma 中分离出的一种天然黄酮类化合物，具有抗氧化、抗炎及保护肝脏的作用。Saponarin 以钙依赖的方式激活 AMPK，从而调节糖异生和葡萄糖摄取。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  皂草黄苷 生成 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-6,7-bis[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  HILSENBECK, RICHARD A.;MABRY, TOM J., PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2181-2185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4',5-dibenzoyloxy-7-hydroxy-6-C-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-7-O-(2''',3''',4''',6'''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)flavone 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到皂草黄苷
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Saponarin, 6-<i>C</i>- and 7-<i>O</i>-Di-<i>β</i>-D-glucosylapigenin

  摘要：

  通过 11 个步骤合成了皂素、芹菜素 6-C- 和 7-O-双-β-"="">D 葡萄糖苷，总收率为 37%，其中包括 2,4-O 二苄基氯苯乙酮的 C-糖基化、通过醛醇缩合引入肉桂酰残基、通过区域选择性脱保护形成黄酮、氧化闭环到最终的区域选择性脱保护和立体选择性 O-糖基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00264

文献信息

• Chemical Constituents of Gentianaceae XXVIII: Flavonoids of Enicostemma Hyssopifolium (Willd.) Verd
  作者：S. Ghosal、D.K. Jaiswal

  DOI：10.1002/jps.2600690115

  日期：1980.1

  whole plant of Enicostemma hyssopifolium (Willd.) Verd. (Gentianaceae) was collected at different growth stages and was shown to contain seven flavonoids: apigenin (I), genkwanin (II), isovitexin (III), swertisin (IV), saponarin (V), 5-O-glucosylswertisin (VI), and 5-O-glucosylisoswertisin (VII). Compounds VI and VII previously were unreported in nature. The yields of the flavonoids varied with the

  Enicostemma hyssopifolium（Willd。）Verd的整个植物。（龙胆科）在不同的生长阶段被收集并显示含有七个类黄酮：芹菜素（I），Genkwanin（II），异维亭新（III），Swertisin（IV），皂角苷（V），5-O-葡萄糖基维他命（VI）和5-O-葡糖基异维他汀（VII）。先前没有报道过化合物VI和VII。类黄酮的产量随生长期而变化。评价了这些结果的生化和化学分类学意义。
• COSMETIC COMPOSITION FOR SKIN IMPROVEMENT COMPRISING GREEN BARLEY EXTRACT
  申请人：AMI COSMETIC CO., LTD.

  公开号：US20220023196A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Provided is a cosmetic composition for skin improvement including a green barley extract.

  提供的是一种包含绿色大麦提取物的皮肤改善化妆品组合。
• Method of purifying toxin conjugates using hydrophobic interaction chromatography
  申请人：CETUS ONCOLOGY CORPORATION

  公开号：EP0263526A1

  公开（公告）日：1988-04-13

  A method of isolating and purifying toxin conjugates using hydrophobic interaction chromatography. Crude conjugate mixtures are sized to remove unconjugated toxin, and loaded onto a column filled with a suitable hydrophobic gel. Elution is effected with salt solutions of decreasing ionic strength, which salt solutions optionally include increasing amounts of an organic solvent. Toxin conjugate substantially free of unconjugated Ig and unconjugated toxin is provided.

  一种利用疏水相互作用色谱法分离和纯化毒素共轭物的方法。 对粗共轭物混合物进行测定以去除未共轭毒素，然后将其装入装有适当疏水凝胶的色谱柱。 用离子强度递减的盐溶液进行洗脱，盐溶液中可选择加入越来越多的有机溶剂。 可提供基本上不含未共轭 Ig 和未共轭毒素的毒素共轭物。
• Glutathion-Konjugate als Signalmoleküle
  申请人：GSF-Forschungszentrum für Umwelt und Gesundheit, GmbH

  公开号：EP0986955A1

  公开（公告）日：2000-03-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Steigerung der Entgiftungskapazität von Pflanzen für organische Schadstoffe und/oder Agrochemikalien, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß die mit den Schadstoffen und/oder Agrochemikalien kontaminierten Pflanzen mit einer wirksamen Menge eines Glutathion-Konjugats in Kontakt gebracht, die Konjugate zum Zellkern transportiert und dort akkumuliert werden, wobei sie als Signalmoleküle wirken, um hierdurch eine Induktion und/oder Steigerung der Aktivität pflanzlicher Entgiftungsenzyme in der Pflanzenzelle zu bewirken.

  本发明涉及一种提高植物对有机污染物和/或农用化学品的解毒能力的方法，其特征在于被污染物和/或农用化学品污染的植物与有效量的谷胱甘肽轭合物接触，轭合物被运输到细胞核并在那里积累，在那里它们作为信号分子，从而引起植物细胞中植物解毒酶的诱导和/或活性的提高。
• Tire with rubber containing flavone
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP1391327A1

  公开（公告）日：2004-02-25

  The invention relates to a rubber composition and a pneumatic tire having a component comprising a rubber containing the reaction product of a flavone and a methylene donor.

  本发明涉及一种橡胶组合物和充气轮胎，其成分包括含有黄酮和亚甲基供体反应产物的橡胶。

表征谱图