(E)-oct-3-en-7-yn-2-one | 1262985-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-oct-3-en-7-yn-2-one
• CAS: 1262985-73-8
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: CZXOGFIYWBPZHP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-oct-3-en-7-yn-2-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 Ph2PCH2C(CH3)2(C3H3NO)(tBu) 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 二乙胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-1-(3-phenyl-2-vinylcyclopent-2-en-1-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective nickel-catalyzed anti-arylmetallative cyclizations onto acyclic electron-deficient alkenes

  摘要：

  手性选择性镍催化反应，涉及(hetero)arylboronic acids或alkenylboronic acids与含有连接到不同的无环电子亏损烯烃的炔烃的底物的反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc01166a
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (E)-oct-3-en-7-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective nickel-catalyzed anti-arylmetallative cyclizations onto acyclic electron-deficient alkenes

  摘要：

  手性选择性镍催化反应，涉及(hetero)arylboronic acids或alkenylboronic acids与含有连接到不同的无环电子亏损烯烃的炔烃的底物的反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc01166a

文献信息

• Metal-Free Catalytic Enantioselective C–B Bond Formation: (Pinacolato)boron Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Ketones, Esters, Weinreb Amides, and Aldehydes Promoted by Chiral N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Hao Wu、Suttipol Radomkit、Jeannette M. O’Brien、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja302929d

  日期：2012.5.16

  0]undec-7-ene (dbu). In addition to the commercially available bis(pinacolato)diboron [B(2)(pin)(2)], and in contrast to reactions with the less sterically demanding achiral NHCs, the presence of MeOH is required for high efficiency. Acyclic and cyclic α,β-unsaturated ketones, as well as acyclic esters, Weinreb amides, and aldehydes, can serve as suitable substrates; the desired β-boryl carbonyls are

  介绍了第一种广泛适用的无金属对映选择性方法，用于硼共轭加成 (BCA) 到 α,β-不饱和羰基化合物。CB 键形成反应在 2.5-7.5 mol% 的易于获得的 C(1)-对称手性咪唑啉盐存在下得到促进，该盐原位转化为具有催化活性的非对映体和对映体纯 N-杂环卡宾(NHC) 由常见的有机碱 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (dbu) 组成。除了市售的双（频哪醇）二硼 [B(2)(pin)(2)] 之外，与空间要求较低的非手性 NHC 的反应相比，MeOH 的存在是高效率所必需的。无环和环状 α,β-不饱和酮，以及无环酯、Weinreb 酰胺和醛可作为合适的底物；所需的 β-硼基羰基化合物以高达 94% 的产率和 >98:2 的对映体比 (er) 分离。转化通常在环境温度下进行。在某些情况下，例如当使用反应性较低的不饱和酰胺时，需要升高温度（50-66°C）；尽管
• Catalytic Enantioselective Formal Hetero-Diels-Alder Reactions of Enones with Isatins to Give Spirooxindole Tetrahydropyranones
  作者：Hai-Lei Cui、Fujie Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201300595

  日期：2013.5.10

  Organocatalytic formal hetero‐Diels–Alder reactions of enones with isatins, which gave highly enantiomerically enriched functionalized spirooxindole tetrahydropyranones via an enamine‐based mechanism, were developed. The catalyst systems were identified by a screen of combinations of amines, acids, and additives. With the identified catalyst systems, various spirooxindole tetrahydropyranones were synthesized

  开发了烯酮与靛红的有机催化正式异狄尔斯-阿尔德反应，该反应通过基于烯胺的机理提供了高度对映异构体富集的功能化螺氧基吲哚四氢吡喃酮。通过对胺，酸和添加剂的组合进行筛选来鉴定催化剂体系。利用已确定的催化剂体系，可以高收率合成具有高非对映选择性和对映选择性的各种螺环吲哚四氢吡喃酮（参见方案）。
• [EN] NOVEL SPIROOXINDOLE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE SPIROOXINDOLE ET PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE CELUI-CI
  申请人：OKINAWA INST OF SCIENCE AND TECHNOLOGY SCHOOL CORP

  公开号：WO2014058035A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Disclosed is a compound of formula I: wherein Rｿ1?, Rｿ2?, Rｿ3?, Rｿ4?, Rｿ5?, n and m are defined herein. The compound of formula I is prepared by a concise, catalytic enantioselective formal hetero-Diels-Alder (hDA) reactions of enones with isatins and is useful for making pharmaceutical composition for the treatment of proliferative diseases.

  公开了一种具有以下化学式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、n和m在此处定义。化合物的制备方法是通过简洁的、催化的对映选择性正式杂环-Diels-Alder（hDA）反应，将烯酮与异喹啉反应，用于制备用于治疗增殖性疾病的药物组合物。
• Nickel-Catalyzed Reductive <i>anti</i>-Arylative Cyclization of Alkynyl Enones with Aryl Halides
  作者：Denghong Yan、Shun Wen、Yunxin Xing、Jie Bu、Kun Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02120

  日期：2024.2.16

  A nickel-catalyzed reductive anti-arylative cyclization of alkynyl enones with aryl halides has been developed. The reaction avoids the use of stoichiometric organometallic reagents and has a broad reaction scope and high functional group tolerance. This method offers an efficient way to access a variety of synthetically useful carbocycles that are widely found in many natural products and biologically

  已经开发了炔基烯酮与芳基卤化物的镍催化还原抗芳基化环化。该反应避免了化学计量有机金属试剂的使用，反应范围广，官能团耐受性高。该方法提供了一种有效的方法来获取广泛存在于许多天然产物和生物活性分子中的各种合成有用的碳环。
• NOVEL SPIROOXINDOLE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Okinawa Institute of Science and Technology School Corporation

  公开号：EP2888268B1

  公开（公告）日：2018-08-22