3α-amino-5β,20α,22α,25R-spirostane | 349082-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α-amino-5β,20α,22α,25R-spirostane
• 英文别名: (1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16R,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-amine
• CAS: 349082-95-7
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₂
• 分子量: 415.66
• InChiKey: BADUKLRFTFBRSD-SGKIHABASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-amino-5β,20α,22α,25R-spirostane 、 苯甲酰氯,2-(氯硒代)- 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(25R)-3α-(3’-oxobenzo[d][1,2]selenazol-2’(3H)-yl)-5β-spirostane
  参考文献：
  名称：

  新的硒甾体作为抗增殖药

  摘要：

  从天然类固醇（薯dio皂苷元，hecogenin，smilagenin，雌酮）开始，我们已经制备了一系列硒代衍生物，包括苯并硒氮酮，硒亚氨基咔唑酮，异硒酸酯，硒脲，硒酸酯和二硒化物，目的是开发潜在的化学治疗剂新家族。有机硒部分的修饰及其在类固醇上的位置提供了有关抗增殖活性的有价值的信息。在本文访问的所有家族中，雌酮A环上的硒脲类药物均获得了最佳的GI 50与所有常用的化疗药物（如5-氟尿嘧啶和顺铂）相比，所有测试的肿瘤细胞系的Rm值在2.0–4.1μM范围内，具有增强的功效。细胞周期分析表明，硒脲在乳腺癌细胞系HBL-100和T-47D的细胞周期的G 1期诱导细胞蓄积。因此，必须涉及与顺铂不同的机制，该机制由于DNA损伤而导致S期细胞周期积累。在其余的肿瘤细胞中，观察到S区室的轻微增加。此外，硒代类固醇是催化去除有害H 2 O 2（t 1/2）的极佳的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）模拟物。当

  DOI：

  10.1039/c7ob00458c
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-螺甾-4-烯-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3α-amino-5β,20α,22α,25R-spirostane
  参考文献：
  名称：

  薯蓣皂苷元衍生物、其药物组合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种薯蓣皂苷元衍生物，所述的薯蓣皂苷元衍生物的结构式如通式(1)所示，本发明还提供了上述薯蓣皂苷元衍生物的药物组合物及其应用，首次对该先导化合物进行了系统性的针对3位和5/6位双键进行结构修饰，合成了一系列新化合物，这些新化合物通过相关靶点的活性测试，很多显示出优于先导化合物的活性，对于治疗神经退行性疾病十分有价值。弥补了现有技术中薯蓣皂苷元衍生物的不足，十分有意义。

  公开号：

  CN109206472A

文献信息

• Substituted sapogenins and their use
  申请人：PHYTOPHARM PLC.

  公开号：US20030158161A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  The invention discloses substituted sapogenins and their use in the treatment of cognitive disfunction and similar conditions. Methods of treatment and pharmaceutical composition are also disclosed

  该发明揭示了替代皂甙苷及其在治疗认知功能障碍和类似疾病中的用途。同时还揭示了治疗方法和药物组合。
• 基于菝契皂苷元结构的衍生物及其药物组合物的用途
  申请人：北京清博汇能医药科技有限公司

  公开号：CN116621912A

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明涉及一种菝契皂苷元类化合物在制备治疗线粒体功能异常引起的相关联疾病药物中的用途，其特征在于，所述的化合物的结构式如通式(I)所示，通过对知母皂苷元类化合物经过相关体内外模型活性测试，意外地发现很多衍生化合物具有优越的细胞保护活性，特别是对于与线粒体相关联多种适应症，尤其是多种脑神经元细胞有着出乎意料的保护活性，并且该类化合物有非常优秀的血脑通透性，对于治疗由于线粒体功能异常引起的多种疾病具有潜在的广泛用途和巨大价值，弥补了现有技术在知母皂苷元类化合物的应用的不足，具有重要科学和商业应用价值。
• SUBSTITUTED SAPOGENINS AND THEIR USE
  申请人：PHYTOPHARM PLC

  公开号：EP1246835B1

  公开（公告）日：2009-01-07
• [EN] SUBSTITUTED SAPOGENINS AND THEIR USE<br/>[FR] SAPOGENINES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION
  申请人：PHYTOPHARM PLC

  公开号：WO2001049703A2

  公开（公告）日：2001-07-12

  The invention discloses substituted sapogenins and their use in the treatment of cognitive disfunction and similar conditions. Methods of treatment and pharmaceutical composition are also disclosed.