皮诺敛酸 | 16833-54-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 皮诺敛酸
• 中文别名: 松油酸
• 英文名称: pinolenic acid
• 英文别名: PNA；(5Z,9Z,12Z)-octadeca-5,9,12-trienoic acid
• CAS: 16833-54-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: HXQHFNIKBKZGRP-URPRIDOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：100mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:1): .5 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

松子油提取物中的皮诺敛酸是一种从松子油中提取的松油酸。1997年，挪威科学家首次宣布在松籽中发现了一种独特的不饱和脂肪酸——皮诺敛酸，这种酸只存在于松籽油中，与地球上其他植物中的不饱和脂肪酸不同。它不仅能够降低胆固醇（TC）和甘油三酯（TG），还能提高高密度脂蛋白（HDL）。此外，皮诺敛酸还被发现具有抗炎、解热、镇痛作用，并能对抗各种真菌和病毒感染，促进中老年人的排泄功能。因此，皮诺敛酸被誉为“洗血因子”，其英文全名为pinolenic acid，分子式为18：3（5，9，12），是医学界新近重视的功能因子之一。

松籽油是从红松（Pinus Koriensis sizb.et Zucc）的种子中提取的一种油脂。这种油脂含有多种不饱和脂肪酸，其中人体必需脂肪酸占较大比例。其主要药用有效成分包括γ-亚麻酸（γ-linolenic acid）、亚油酸、皮诺敛酸以及维生素E等脂肪酸。在医学上，尤其是对于降血脂、抑制血小板聚集、抗动脉粥样硬化和抗氧化等方面具有广泛应用前景，并且还具备抗菌、抗HIV感染、抗癌及抗炎等多种功效。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	13-oxooctadeca-5Z,9Z,11E-trienoic acid	——	C18H28O3	292.419

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  皮诺敛酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (5Z,9Z,12Z)-Octadeca-5,9,12-trienoic acid [2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  多不饱和脂肪酸与多巴胺的新型酰胺的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了来自C18，C20和C22系列的不同脂肪酸的新酰胺与多巴胺。用大鼠脑膜制剂进行的结合试验以及大麻素行为测试的“四联体”中的药理学表征表明，对于这些化合物，类似大麻素的活性取决于脂肪酸部分。我们的数据表明，多巴胺的多烯脂肪酸酰胺构成了合成大麻素的新家族。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00689-2

文献信息

• AMINO ACID SALTS OF UNSATURATED FATTY ACIDS
  申请人：Thetis Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20170119841A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds of Formula I and Formula II and related compositions and methods.

  本发明提供了Formula I和Formula II的化合物以及相关的组合物和方法。
• Compositions and Methods Relating to Ionic Salts of Peptides
  申请人：THETIS PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：US20160107985A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention relates to compounds of Formula I, compositions containing same, and methods of use.

  本发明涉及式I的化合物，含有该化合物的组合物以及使用方法。
• Process for the production of delta 5-unsaturated fatty acids in transgenic organisms
  申请人：BASF Plant Science GmbH

  公开号：EP1790731A2

  公开（公告）日：2007-05-30

  A process for the production of Δ5-unsaturated fatty acids in transgenic organisms comprises transforming an organism with nucleic acid encoding a Δ5-desaturase.

  一种在转基因生物体中生产Δ5-不饱和脂肪酸的工艺，包括用编码Δ5-去饱和酶的核酸转化生物体。
• Process for the production of arachidonic acid and/or eicosapentaenoic acid
  申请人：BASF Plant Science GmbH

  公开号：EP2450434A2

  公开（公告）日：2012-05-09

  The present invention relates to a new process for the production of arachidonic acid and/or eicosapentaenoic acid in plants through the co-expression of a Δ-12-/Δ-15-desaturase, Δ-9-elongase, Δ-8-desaturase and a Δ-5-desaturase and a process for the production of lipids or oils having an increased content of unsaturated fatty acids, in particular ω-3 and w-6 fatty acids having at least two double bonds and a 18 or 20 carbon atom chain length. Preferably the arachidonic acid and eicosapentaenoic acid are produced in at least a 1:2 ratio. The invention furthermore relates to the production of a transgenic plants, preferably a transgenic crop plant, having an increased content of arachidonic acid and/or eicosapentaenoic acid, oils or lipids containing C18- or C20- fatty acids with a double bond in position Δ□□5. 8, 9, 11, 12, 14, 15 or 17 of the fatty acid produced, respectively due to the expression of the Δ-12-/Δ-15-desaturase, of the Δ-9-elongase, of the Δ-8-desaturase and of the Δ-5-desaturase in the plant. The expression of the inventive Δ-12-/Δ-15-desaturase leads preferably to linoleic acid and linolenic acid as products having a double bond in the position Δ□□ 9, 12 and 15 of the fatty acid. The invention additionally relates to specific nucleic acid sequences encoding for proteins with Δ-12-/Δ-15-desaturase-, Δ-9-elongase-, A-8-desaturase- or Δ-5-desaturase-activity, nucleic acid constructs, vectors and transgenic plants containing said nucleic acid sequences.

  本发明涉及一种通过共同表达Δ-12-/Δ-15-去饱和酶、Δ-9-elongase、Δ-8-去饱和酶和Δ-5-去饱和酶，以及生产不饱和脂肪酸含量增加的脂类或油类的工艺，特别是具有至少两个双键和18或20个碳原子链长的ω-3和w-6脂肪酸。花生四烯酸和二十碳五烯酸的生产比例最好至少为 1:2。 本发明还涉及转基因植物，最好是转基因作物植物的生产，其花生四烯酸和/或二十碳五烯酸、油或脂类的含量增加，这些油或脂类含有在 Δ□□5 位有双键的 C18- 或 C20- 脂肪酸。由于植物中表达了Δ-12-/Δ-15-去饱和酶、Δ-9-延长酶、Δ-8-去饱和酶和Δ-5-去饱和酶，产生的脂肪酸分别为Δ-12-/Δ-15-去饱和脂肪酸的8、9、11、12、14、15或17。本发明的Δ-12-/Δ-15-去饱和酶的表达优选导致亚油酸和亚麻酸作为在脂肪酸的Δ□□9、12 和 15 位上具有双键的产物。 本发明还涉及编码具有Δ-12-/Δ-15-去饱和酶、Δ-9-长效酶、A-8-去饱和酶或Δ-5-去饱和酶活性的蛋白质的特异性核酸序列、核酸构建体、载体和含有所述核酸序列的转基因植物。
• Pythium omega 3 desaturase with specificity to all omega 6 fatty acids longer than 18 carbon chains
  申请人：BASF Plant Science GmbH

  公开号：EP2500420A1

  公开（公告）日：2012-09-19

  The present invention relates to a polynucleotide encoding an omega 3 (w-3) desaturase from Pythium irregulare with specificity to long chain polyunsaturated omega 6 (ω-6) fatty acids as well as a vector containing said polynucleotide, and a host cell containing the vector or the polynucleotide. Moreover, the present invention pertains to a polypeptide encoded by the said polynucleotide, antibodies against the polypeptide as well as a method for the manufacture of the polypeptide. Further, encompassed by the present invention are transgenic non-human organisms. Finally, the present invention relates to methods for the manufacture of compounds and oil- fatty acid- or lipid-containing compositions.

  本发明涉及一种多核苷酸，该多核苷酸编码一种对长链多不饱和欧米伽 6（ω-6）脂肪酸具有特异性的ω-3（w-3）去饱和酶，还涉及一种含有所述多核苷酸的载体，以及一种含有该载体或多核苷酸的宿主细胞。此外，本发明还涉及由所述多核苷酸编码的多肽、针对该多肽的抗体以及制造该多肽的方法。此外，本发明还包括转基因非人类生物。最后，本发明涉及化合物和含油脂肪酸或脂质组合物的制造方法。