diethyl (methylselanyl)methylphosphonate | 80436-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (methylselanyl)methylphosphonate
• 英文别名: (EtO)2P(O)CH2SeMe；1-[ethoxy(methylselanylmethyl)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 80436-44-8
• 化学式: C₆H₁₅O₃PSe
• 分子量: 245.117
• InChiKey: YPVITTYEUCZCHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 diethyl (methylselanyl)methylphosphonate 、 叔丁基-3,4-二氢- 1H-吡啶[3,4 - b]吲哚-2（9H）-羧酸 在 sodium hydride 、 selenium(IV) oxide 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,4-二氧六环 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Collective synthesis of natural products by means of organocascade catalysis

  摘要：

  有机化学家现在能够在足够时间、资源和努力下合成几乎所有已知的天然产物的小量样本。但是，将全合成的学术成功转化为复杂天然产物的大规模构建和相关生物分子的大量集合开发，对合成化学家来说是一个巨大的挑战。在这里，我们展示了两种自然启发的技术，即有机级联催化（organocascade catalysis）和集体天然产物合成（collective natural product synthesis），它们可以促进使用常见分子支架来制备一系列具有不同结构的天然产物有用量。这个概念的强大之处已通过六种著名的生物碱天然产物的方便的、不对称的全合成得到证明：马钱子碱、阿部碱、长春碱、奥斯卡宁、可乐定和可普森宁。通过结合自然界中已经进化出的两种生物合成原理，David MacMillan和他在新泽西州普林斯顿大学的默克催化中心的同事们开发了一种能够广泛生产天然产物的有力策略。第一种技术是有机级联催化，其中连续的催化级联取代传统的停-来方法合成。第二种是集体合成，其使用通用的合成路线来达到一个常见的分子支架，而这个支架通过适当的微调，成为了同一家族的其他成员的通道。这种方法通过六种著名生物碱的不对称全合成得到展示：马钱子碱、阿部碱、长春碱、奥斯卡宁、可乐定和可普森宁。

  DOI：

  10.1038/nature10232
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到diethyl (methylselanyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Minovincine 九个化学步骤的对映选择性全合成：级联催化中酮活化的方法

  摘要：

  打扮的花枝招展：所述的对映选择性第一全合成（ - ） - minovincine在九个化学步骤和13％的总收率而完成的。一种新颖的一步 Diels-Alder/β-消除/共轭加成有机级联序列允许以不对称的方式快速进入中央四环核心。Boc =叔丁氧基羰基，LG = 离去基团，PMB =对甲氧基苄基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305171

文献信息

• Addition of elemental selenium to phosphonate carbanions- - a key step in the synthesis of vinylphosphonates. A new synthetic approach to 1,4-dicarbonyl systems.
  作者：Marian Mikolajczyk、Slawomir Grzejszczak、Katarzyna Korbacz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81837-2

  日期：1981.1

  A convenient synthesis of vinylphosphonates which involves addition of elemental selenium to phosphonate carbanions followed by alkylation and selenoxide elimination is described. A general approach to 1,4-dicarbonyl systems based on diethyl α-methylthiovinylphosphonate is also reported.

  描述了一种方便的乙烯基膦酸酯的合成方法，该方法包括将元素硒添加到膦酸酯碳负离子中，然后进行烷基化和亚硒酸酯消除。还报道了基于α-甲基硫代乙烯基膦酸二乙酯的1，4-二羰基体系的一般方法。
• MIKOLAJCZYK, M.;GRZEJSZCZAK, S.;KORBACZ, K., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 32, 3097-3100
  作者：MIKOLAJCZYK, M.、GRZEJSZCZAK, S.、KORBACZ, K.

  DOI：——

  日期：——