(4R,5S,6S)-4-((S)-sec-Butyl)-6-[1,3]dithian-2-ylmethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane | 115843-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S,6S)-4-((S)-sec-Butyl)-6-[1,3]dithian-2-ylmethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane
• CAS: 115843-71-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂S₂
• 分子量: 318.545
• InChiKey: UMGSXBICTALKQM-PWNZVWSESA-N

物化性质

• 沸点：
  401.7±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-4-((S)-sec-Butyl)-6-[1,3]dithian-2-ylmethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,6R,8R,10S)-4,10-diacetoxy-3-methyl-2-((S)-1-methylpropyl)-8-(prop-2-enyl)-1,7-dioxaspiro[5,5]undecane
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素和阿维菌素螺缩醛的不对称合成

  摘要：

  Spiroacetals（16）和（29）已经从二甲基（合成小号） -苹果（9）通过其使用手性硼试剂，以控制立体化学会聚路由。

  DOI：

  10.1039/c39870001826
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (4R,5S,6S)-4-((S)-sec-Butyl)-6-[1,3]dithian-2-ylmethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of the C(11)–C(25) fragment of the aglycone of avermectin A2b

  摘要：

  Oxidation of the mixture of products obtained by treatment of (S)-2-methylbutanal 8 with the E-but-2-enyldi-isopinocampheylborane prepared from (+)-pinene gave a mixture of homoallylic alcohols from which the major isomer 9 was isolated by chromatography. Oxidation with vanadylacetoacetate and tert-butyl hydroperoxide gave the epoxides 12 and 13, ratio 80 : 20. Following procedures developed in a synthesis of the model spiroacetal 19, 1,3-dithiane was alkylated, firstly using the epoxide 12, and then, after protection of the product 21 so obtained as its acetonide 23, using the epoxide 25, to give the 2,2-dialkylated 1,3-dithiane 25. Deprotection was accompanied by cyclisation to give the spiroacetal 28. Spiroacetal 29 was similarly prepared and taken through to the C(11)-C(25) fragment 38 of the aglycone of avermectin A(2b) 3. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00590-5