rac-(3R,3aR,4aR,8aR,8bR)-3a-(hydroxymethyl)-8b-methyl-6-oxooctahydro-3,4a-epoxycyclopenta[b]benzofuran-8a(1H)-carbonitrile | 121363-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: rac-(3R,3aR,4aR,8aR,8bR)-3a-(hydroxymethyl)-8b-methyl-6-oxooctahydro-3,4a-epoxycyclopenta[b]benzofuran-8a(1H)-carbonitrile
• CAS: 121363-18-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: HMXRNZBVIBJZHC-HPCHECBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  79.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3R,3aR,4aR,8aR,8bR)-3a-(hydroxymethyl)-8b-methyl-6-oxooctahydro-3,4a-epoxycyclopenta[b]benzofuran-8a(1H)-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 rac-((3R,3aR,4aR,8aR,8bR)-6-hydroxy-6,8b-dimethyloctahydro-3,4a-epoxycyclopenta[b]benzofuran-3a,8a-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  新孢酚的合成：寻找天然产物的天花粉

  摘要：

  描述了新孢子酚14（尚未发现的单端孢烯）的合成。关键的反应是高度非对映选择性的克莱森重排，这使C 5 = C 6立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82013-4
• 作为产物：
  描述：

  <2-methyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-cyclopentenyl>methanol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 三氟过氧乙酸 、 氢氟酸 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 牛血清白蛋白 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 正壬烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 rac-(3R,3aR,4aR,8aR,8bR)-3a-(hydroxymethyl)-8b-methyl-6-oxooctahydro-3,4a-epoxycyclopenta[b]benzofuran-8a(1H)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  sporol和neosporol的结构和全合成

  摘要：

  提供了 sporol (1) 及其先前指定的结构 Neosporol (2) 合成的完整细节。高度立体选择性的克莱森重排设定了单端孢霉烯骨架的 C 5 -C 6 立体化学。随后的官能团操作和闭环导致了五环结构。还讨论了导致结构重新分配的 1 H NMR 研究

  DOI：

  10.1021/ja00060a006