rac-(3R,3aR,4aR,8aR,8bR)-3a-(hydroxymethyl)-8a-(iminomethyl)-6,8b-dimethyldecahydro-3,4a-epoxycyclopenta[b]benzofuran-6-ol | 121363-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: rac-(3R,3aR,4aR,8aR,8bR)-3a-(hydroxymethyl)-8a-(iminomethyl)-6,8b-dimethyldecahydro-3,4a-epoxycyclopenta[b]benzofuran-6-ol
• CAS: 121363-26-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: LBGXIBNBVPKALC-ZWTXGKAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  82.77
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3R,3aR,4aR,8aR,8bR)-3a-(hydroxymethyl)-8a-(iminomethyl)-6,8b-dimethyldecahydro-3,4a-epoxycyclopenta[b]benzofuran-6-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 rac-((3R,3aR,4aR,8aR,8bR)-6-hydroxy-6,8b-dimethyloctahydro-3,4a-epoxycyclopenta[b]benzofuran-3a,8a-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  新孢酚的合成：寻找天然产物的天花粉

  摘要：

  描述了新孢子酚14（尚未发现的单端孢烯）的合成。关键的反应是高度非对映选择性的克莱森重排，这使C 5 = C 6立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82013-4
• 作为产物：
  描述：

  7-Hydroxy-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene-8-carbonitrile 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 三氟过氧乙酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 rac-(3R,3aR,4aR,8aR,8bR)-3a-(hydroxymethyl)-8a-(iminomethyl)-6,8b-dimethyldecahydro-3,4a-epoxycyclopenta[b]benzofuran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  新孢酚的合成：寻找天然产物的天花粉

  摘要：

  描述了新孢子酚14（尚未发现的单端孢烯）的合成。关键的反应是高度非对映选择性的克莱森重排，这使C 5 = C 6立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82013-4