[(R)-1-Benzyl-2-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 204381-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(R)-1-Benzyl-2-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 204381-54-4
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: VNZUCKZRKLDYEZ-YSSOQSIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-Benzyl-2-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 仲丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2R)-1-oxo-1-(3-oxo-2-phenylsulfanylpyrrolidin-1-yl)-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  use of proline bioisosteres in potential HIV protease inhibitors: phenylalanine-2-thiophenoxy-3-pyrrolidinone: synthesis and anti-HIV evaluation

  摘要：

  The synthesis of new phenylalanine-2-thiophenoxy-3-pyrrolidinones is described. Anti-HIV recombinant protease assays and HIV infected cell culture assays (observation of syncytia) demonstrated the potent anti-HIV activity of this new class of pseudopeptides. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00393-0
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(R)-1-Benzyl-2-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of new modified Phe-Pro peptides. Use of proline replacements in potential HIV inhibitors

  摘要：

  The syntheses consisting of replacement of proline amino acid by a 3-pyrrolidinone ring in Phe-Pro analogues are described. Preliminary anti-HIV studies demonstrated the potential activity of this new class of compounds. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00006-7