Acetic acid (1R,4R,6S,9R)-9-ethoxy-5,5-dimethyl-10-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-4-yl ester | 80767-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1R,4R,6S,9R)-9-ethoxy-5,5-dimethyl-10-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-4-yl ester
• CAS: 80767-36-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: JLZDONJAPIQWPS-TXCZRRACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-ethoxycarbonyl-6,6-ethylenedioxy-1,1-dimethyl-Δ⁸-octal-2-one 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、353.01 kPa 条件下， 反应 20.33h， 生成 Acetic acid (1R,4R,6S,9R)-9-ethoxy-5,5-dimethyl-10-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective synthesis of rel(1R, 3R, 7R, 9S)9-acetoxy-8,8-dimethyltricyclo(5.4.0.01,3)undecan-4-one, a versatile intermediate to terpenoids. Synthesis of .ALPHA.-onocerin.

  摘要：

  由辛酮 3 分两步制备的三环缩醛 4 加氢生成反式二氢产物 5，立体选择性高，而二甲基辛酮 8 和 9 的加氢则显示出较低的立体选择性。5 可以高产率转化为环丙基癸酮 2。2 的还原烷基化反应具有区域选择性地得到了 C1 烷基化的三甲基癸酮 12，并将其转化为 α-onocerin 16 的关键中间体，从而说明了 2 在萜类化合物合成中的潜在用途。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3424