(1R,2R,3R,4R,7R)-2,4,7-trimethyl-cyclohept-5-en-1,3-diol | 292631-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R,7R)-2,4,7-trimethyl-cyclohept-5-en-1,3-diol
• 英文别名: (1R,3R,4R,7R)-2,4,7-trimethylcyclohept-5-ene-1,3-diol
• CAS: 292631-99-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: HWYDGDGBOKOLBT-KHUVANEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R,7R)-2,4,7-trimethyl-cyclohept-5-en-1,3-diol 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (3R,4R,5R,6R,7R)-3,5,7-trimethyl-6-(p-methoxybenzyloxy)-4-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-cyclohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  使用开环策略进行离子霉素的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了聚醚抗生素离子霉素，钙离子载体的全合成。该合成证明了用于合成聚丙烯酸酯和脱氧聚丙烯酸酯亚基的开环方法的实用性，它们在合成的四个片段中的两个中被发现。

  DOI：

  10.1021/ol025872f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5S)-2,4-dimethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 Pd[(R)-iPr-(R)DIPOF]Cl₂ L-Selectride 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2R,3R,4R,7R)-2,4,7-trimethyl-cyclohept-5-en-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用开环策略进行离子霉素的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了聚醚抗生素离子霉素，钙离子载体的全合成。该合成证明了用于合成聚丙烯酸酯和脱氧聚丙烯酸酯亚基的开环方法的实用性，它们在合成的四个片段中的两个中被发现。

  DOI：

  10.1021/ol025872f

文献信息

• Enantioselective Ring Opening of Aza and Oxabicyclic Alkenes with Dimethylzinc
  作者：Mark Lautens、Sheldon Hiebert、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/ol006052a

  日期：2000.6.1

  A system for efficient, asymmetric alkylative ring opening of azabenzonorbornadienes and [2.2.1] and [3.2.1] oxabicyclic alkenes was developed. The use of Pd(CH(3)CN)(2)Cl(2) and chiral phosphinooxazoline ligands gives the dihydronaphthalenes, cyclohexenols, and cycloheptenols in excellent yields and enantiomeric excesses.

  开发了氮杂苯并降冰片二烯以及[2.2.1]和[3.2.1]氧双环烯烃有效，不对称烷基化开环的系统。使用Pd（CH（3）CN）（2）Cl（2）和手性膦基恶唑啉配体可以使二氢萘，环己醇和环庚醇具有出色的收率和对映体过量。
• The effect of remote oxygens on the ring-opening reactions of oxabicyclic compounds with organolithium reagents. Synthesis of the C21–C27 segment of rifamycin S
  作者：Mark Lautens、Randolph K. Belter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79040-x

  日期：1992.5

  The reactivity of several related oxabicyclo[3.2.1]octenes toward ring-opening was found to depend on the stereochemistry of a remote hydroxyl group. It was also found that attenuation of the reactivity occurred upon protection of the remote alcohol.

  发现一些相关的氧杂双环[3.2.1]辛烯对开环的反应性取决于远程羟基的立体化学。还发现在保护远端的醇时反应活性减弱。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Alkylative Ring Opening
  作者：Mark Lautens、Jean-Luc Renaud、Sheldon Hiebert

  DOI：10.1021/ja993427i

  日期：2000.3.1
• Product of an SN2' Ring-Opening Reaction, (1R*,2R*,3R*,4R*,7R*)-2,4,7-Trimethylcyclohept-5-ene-1,3-diol
  作者：J. Colucci、C. Gajda、M. Lautens、A. J. Lough

  DOI：10.1107/s0108270194011194

  日期：1995.5.15

  The relative stereochemistry of the title compound, C10H18O2, has been confirmed. The geometry of the seven-membered ring indicates that it is strained. Molecules are linked by O-H ... O hydrogen bonds [O ... O 2.796(3) and 2.816(3)Angstrom] about independent ($) over bar 4 inversion sites to form infinite columns with two independent (... O-H ... O-H ...)(2) rings.
• Opening of oxabicyclo[3.2.1]octenes with organolithium reagents. A route to cyclic and acyclic compounds with high stereocontrol
  作者：Mark Lautens、Alaa S. Abd-El-Aziz、Alan Lough

  DOI：10.1021/jo00306a002

  日期：1990.9