spiro[1,3-dioxolane-2,6'-5,7-dihydro-4H-1,2-benzoxazole] | 121363-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[1,3-dioxolane-2,6'-5,7-dihydro-4H-1,2-benzoxazole]
• CAS: 121363-12-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: BHCXSKHTVWDASS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[1,3-dioxolane-2,6'-5,7-dihydro-4H-1,2-benzoxazole] 在 六甲基磷酰三胺 、 18-冠醚-6 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 过氧化脲素 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 正壬烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Spiro[6H-cyclopenta[b]benzofuran-6,2'-[1,3]dioxolane]-8a(1H)-carbonitrile, octahydro-2,4a-dihydroxy-3a-(hydroxymethyl)-8b-methyl-
  参考文献：
  名称：

  通过全合成确认孢子醇的修饰结构：环硫代碳酸酯引发的自由基环化的应用

  摘要：

  通过外消旋体的合成证实了孢子醇的修饰结构。三正丁基锡烷基自由基引起的硫代碳酸酯的断裂和随后的环化被用于制备合成中的关键组分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79828-5
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydro-1,2-benzisoxazole-6(5H)-one 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以98%的产率得到spiro[1,3-dioxolane-2,6'-5,7-dihydro-4H-1,2-benzoxazole]
  参考文献：
  名称：

  新孢酚的合成：寻找天然产物的天花粉

  摘要：

  描述了新孢子酚14（尚未发现的单端孢烯）的合成。关键的反应是高度非对映选择性的克莱森重排，这使C 5 = C 6立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82013-4

文献信息

• Structure and total synthesis of sporol and neosporol
  作者：Fredrick E. Ziegler、Chester A. Metcalf、Ashwini Nangia、Gayle Schulte

  DOI：10.1021/ja00060a006

  日期：1993.4

  The complete details of the synthesis of sporol (1) and its formerly assigned structure, neosporol (2), are provided. A highly stereoselective Claisen rearrangement sets the C 5 -C 6 stereochemistry of the trichothecene skeleton. Subsequent functional group manipulation and ring closures led to the pentacyclic structures. The 1 H NMR studies that led to the structure reassignment are also discussed

  提供了 sporol (1) 及其先前指定的结构 Neosporol (2) 合成的完整细节。高度立体选择性的克莱森重排设定了单端孢霉烯骨架的 C 5 -C 6 立体化学。随后的官能团操作和闭环导致了五环结构。还讨论了导致结构重新分配的 1 H NMR 研究
• ZIEGLER, FREDERICK E.;NANGIA, ASHWINI;SCHULTE, GAYLE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 14, 1669-1672
  作者：ZIEGLER, FREDERICK E.、NANGIA, ASHWINI、SCHULTE, GAYLE

  DOI：——

  日期：——