4-硝基-2-丁酮 | 58935-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-硝基-2-丁酮
• 英文名称: 4-nitro-butan-2-one
• 英文别名: 4-Nitrobutan-2-one
• CAS: 58935-95-8
• 化学式: C₄H₇NO₃
• mdl: MFCD18813445
• 分子量: 117.104
• InChiKey: ZZUHQGCKXVUCFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-2-丁酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以82%的产率得到4-nitrobutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Control in Microbial Reduction. 12. (S)-4-Nitro-2-butanol as a Source to Synthesize Natural Products

  摘要：

  通过用面包酵母进行立体选择性还原4-硝基-2-丁酮，获得的(S)-(+)-4-硝基-2-丁醇（1）被用于天然产物的合成。以该手性构建块为起始材料，通过10步的简化工艺合成了(+)-布雷菲尔丁A的前体，相较于目前已报道的最短方法，这一工艺大大缩短了步骤。所获得的(S)-(+)-苏卡醇的对映体纯度明显高于已报道的结果。1在与迈克尔受体或醛进行碱催化缩合反应时，其反应性受到所用催化剂的碱的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.91
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到4-硝基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  烷基乙烯基酮与亚硝酸钠在四氢呋喃中合成β-硝基羰基化合物的新方法

  摘要：

  烷基乙烯基酮与亚硝酸钠-乙酸钠在 THF 中的反应得到相应的 β-硝基羰基化合物，产率为 42-82%。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1677

文献信息

• A New Strategy for the Synthesisof γ-Nitro Alcohols from Aliphatic Nitro Compounds
  作者：Sema L. Ioffe、Roman A. Kunetsky、Alexander D. Dilman、Konstantin P. Tsvaygboym、Yury A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-2003-40203

  日期：——

  A general method for the synthesis of γ-nitro alcohols 1 via C-C-cross-coupling of nitro compounds 3 with silyl derivatives of nitro compounds 4, deoximination of resulting substrates and selective reduction of carbonyl group of ketones 2 is elaborated.

  阐述了通过硝基化合物 3 与硝基化合物 4 的甲硅烷基衍生物的 CC 交叉偶联、所得底物的脱氧以及酮 2 的羰基的选择性还原来合成 γ-硝基醇 1 的一般方法。
• A New Synthetic Method for the Preparation of Ketones by Denitration of α-Nitro Ketones
  作者：Noboru Ono、Masayuki Fujii、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1987-27995

  日期：——

  The sequence of acylation of nitroalkanes and subsequent denitration of the resulting α-nitro ketones provides a new and general method for the preparation of ketones.

  硝基烷烃的酰化反应及其随后生成的一硝基酮的脱硝反应，提供了一种新的、普遍适用的酮制备方法。
• Sequential Acylation/Silylation/Hetero‐Claisen Rearrangement of Nitroalkanes for the Synthesis of Protected Hydroxyoxime Derivatives
  作者：Yulia A. Antonova、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov、Andrey A. Tabolin

  DOI：10.1002/ejoc.202100469

  日期：2021.6.14

  One-pot acylation-silylation sequence was developed for the synthesis of protected hydroxyoximes from aliphatic nitro compounds. Procedure is characterized by wide substrate scope for nitro compounds, acylating and silylating agents.

  开发了一锅酰化-甲硅烷基化序列，用于从脂肪族硝基化合物合成受保护的羟基肟。该程序的特点是硝基化合物、酰化剂和甲硅烷基化剂的底物范围广泛。
• Michael Additions Catalysed by N,N-dimethyl-3-aminopropyl - Derivatised Amorphous Silica and Hexagonal Mesoporous Silica (HMS)
  作者：James E. G. Mdoe、James H. Clark、Duncan J. Macquarrie

  DOI：10.1055/s-1998-1731

  日期：1998.6

  Solid bases prepared by derivatisation of amorphous silica and hexagonal mesoporous silica with dimethylaminopropyl groups are good catalysts for Michael addition reactions. Of the prepared catalysts, those based on hexagonal mesoporous silica show particularly high activities. The sol-gel method used in preparing the catalysts based on hexagonal mesoporous silica enables loading to be increased to more than twice that of those based on amorphous silica which are prepared by the post-modification method.

  通过用二甲氨基丙基对无定形二氧化硅和六方介孔二氧化硅进行衍生化制备的固体基底，是Michael加成反应的良好催化剂。在这些制备的催化剂中，基于六方介孔二氧化硅的催化剂显示出特别高的活性。在制备基于六方介孔二氧化硅的催化剂过程中使用的溶胶-凝胶方法，使得载量能够增加到基于无定形二氧化硅的催化剂的两倍以上，后者是通过后修饰方法制备的。
• A new route to 1,4 -diketones and its application to (z)-jasmone and dihydrojasmone synthesis
  作者：Goffredo Rosini、Roberto Ballini、Pietro Sorrenti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88632-4

  日期：1983.1

  (Z)-Jasmone ,dihydrojasmone and other 3-methylcyclo=pent-2-en-1-ones are easily synthesized starting from aldehydes and 1-(2-methyl-1,3-dioxolane-2-yl)-2-nitroethane as reagent for 3-ketobutyl anion synthon. Nitro-aldol condensation is the chainlegthening reaction followed by oxidation and denitration via p-toluenesulfonylhydrazones of the corresponding α-nitroke=tones. Removal of protecting groups

  （Z）-茉莉酮，二氢茉莉酮和其他3-甲基环=戊-2-烯-1-酮很容易从醛和1-（2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基）-2-硝基乙烷开始合成作为3-酮丁基阴离子合成子的试剂。硝基-醛醇缩合反应是链支化反应，然后通过对甲苯磺酰基hydr将相应的α-硝基酮=酮氧化和脱硝。除去保护基得到1，4-二酮，然后将其用碱环化。