(1S,9S)-9-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-3-methoxy-5-methyl-8,12-dioxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-11-one | 1220893-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,9S)-9-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-3-methoxy-5-methyl-8,12-dioxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-11-one
• CAS: 1220893-77-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: IMFFWXUIHOEUOT-FCIZYQMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-farnesal 在 (S)-2-[bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-triethyl-siloxy-methyl]-pyrrolidine 、 苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.58h， 生成 (1S,9S)-9-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-3-methoxy-5-methyl-8,12-dioxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-11-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和对映选择性 Domino Aldol-Oxa-Michael 反应构建四元 (Chroman) 立体中心

  摘要：

  通过使用二烯胺介导的催化，开发了水杨醛和 β,β-二取代 α,β-不饱和醛的不对称多米诺羟醛-氧杂-迈克尔反应。介绍了导致具有四元（色满）立体中心的新型色满衍生物的立体选择性和区域选择性形成的已开发策略。特别是，具有不同取代模式的水杨醛主导了具有高分子复杂性和骨架多样性的色满衍生物的有效构建，具有优异的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501065

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Daurichromenic Acid and Confluentin
  作者：Kegang Liu、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/ejoc.200901403

  日期：2010.2

  The first asymmetric synthesis of daurichromenic acid and confluentin is described. The key step of the sequence leading to both natural products is a highly enantioselective domino aldol/oxa Michael reaction (97 % ee) of farnesal and 2-methoxy-4 -methylsalicylaldehyde.

  描述了 daurichromenic 酸和 confluentin 的第一个不对称合成。导致两种天然产物的序列的关键步骤是法尼醛和 2-甲氧基-4-甲基水杨醛的高度对映选择性多米诺醛醇/氧杂迈克尔反应 (97% ee)。
• Regioselective and Enantioselective Domino Aldol-Oxa-Michael Reactions to Construct Quaternary (Chroman) Stereocenters
  作者：Kegang Liu、Xiaohua Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201501065

  日期：2015.9

  An asymmetric domino aldol–oxa-Michael reaction of salicylaldehydes and β,β-disubstituted α,β-unsaturated aldehydes has been developed by using dienamine-mediated catalysis. The developed strategy leading to the stereoselective and regioselective formation of novel chroman derivatives with quaternary (chroman) stereocenters is presented. Particularly, salicylaldehydes with variously substitution patterns

  通过使用二烯胺介导的催化，开发了水杨醛和 β,β-二取代 α,β-不饱和醛的不对称多米诺羟醛-氧杂-迈克尔反应。介绍了导致具有四元（色满）立体中心的新型色满衍生物的立体选择性和区域选择性形成的已开发策略。特别是，具有不同取代模式的水杨醛主导了具有高分子复杂性和骨架多样性的色满衍生物的有效构建，具有优异的非对映选择性和对映选择性。