(4S,5S)-5-((1'R,2'S,3'R,5'R)-3'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2'-methyl-5'-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)-4-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one | 1207105-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5S)-5-((1'R,2'S,3'R,5'R)-3'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2'-methyl-5'-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)-4-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-[(1R,2S,3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]-4-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 1207105-77-8
• 化学式: C₃₉H₅₈O₄Si₂
• 分子量: 647.058
• InChiKey: MWYPLYVWLYEKEI-UCAACCBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.68
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((1'R,2'S,3'R,5'R)-3'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2'-methyl-5'-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)-4-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(4S,5S)-5-((1'R,2'S,3'R,5'R)-3'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2'-methyl-5'-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)-4-(3-hydroxypropyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Chinensiolide B 通过串联烯丙基硼化/内酯化的全合成

  摘要：

  chinensiolides 是最近从中国民间医学中使用的植物 Ixeris chinensis Nakai 中分离出来的愈创木酚型 α-亚甲基 γ-内酯天然产物家族。(+)-chinensiolide B 的第一个对映选择性全合成在 15 个步骤中完成，最长的线性序列从廉价且容易获得的 (R)-香芹酮开始，总产率为 6.7%。两个高度官能化的伙伴之间的高度立体选择性和 E/Z 选择性串联烯丙基硼化/内酯化反应被用作关键步骤。该合成还强调了由反应性 α-亚甲基 γ-内酯引起的化学选择性问题的几种解决方案。例如，

  DOI：

  10.1021/ja9104478
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentanecarbaldehyde 、 methyl 6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)hex-2-enoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(4S,5S)-5-((1'R,2'S,3'R,5'R)-3'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2'-methyl-5'-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)-4-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Chinensiolide B 通过串联烯丙基硼化/内酯化的全合成

  摘要：

  chinensiolides 是最近从中国民间医学中使用的植物 Ixeris chinensis Nakai 中分离出来的愈创木酚型 α-亚甲基 γ-内酯天然产物家族。(+)-chinensiolide B 的第一个对映选择性全合成在 15 个步骤中完成，最长的线性序列从廉价且容易获得的 (R)-香芹酮开始，总产率为 6.7%。两个高度官能化的伙伴之间的高度立体选择性和 E/Z 选择性串联烯丙基硼化/内酯化反应被用作关键步骤。该合成还强调了由反应性 α-亚甲基 γ-内酯引起的化学选择性问题的几种解决方案。例如，

  DOI：

  10.1021/ja9104478

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Chinensiolide B via Tandem Allylboration/Lactonization
  作者：Tim G. Elford、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja9104478

  日期：2010.2.10

  medicine. The first enantioselective total synthesis of (+)-chinensiolide B was accomplished in 15 steps for the longest linear sequence with an overall yield of 6.7% starting from inexpensive and readily available (R)-carvone. A highly stereoselective and E/Z-selective tandem allylboration/lactonization reaction between two highly functionalized partners was exploited as a key step. The synthesis also highlights

  chinensiolides 是最近从中国民间医学中使用的植物 Ixeris chinensis Nakai 中分离出来的愈创木酚型 α-亚甲基 γ-内酯天然产物家族。(+)-chinensiolide B 的第一个对映选择性全合成在 15 个步骤中完成，最长的线性序列从廉价且容易获得的 (R)-香芹酮开始，总产率为 6.7%。两个高度官能化的伙伴之间的高度立体选择性和 E/Z 选择性串联烯丙基硼化/内酯化反应被用作关键步骤。该合成还强调了由反应性 α-亚甲基 γ-内酯引起的化学选择性问题的几种解决方案。例如，