2,6-di-tert-butyl-N-(4-nitrophenyl)sulfonyl-1,4-benzoquinone monoimine | 86612-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-N-(4-nitrophenyl)sulfonyl-1,4-benzoquinone monoimine
• 英文别名: 2,6-Di-t-butyl-4-(4-nitrophenylsulfonylimino)-2,5-cyclohexa-dienone；N-(3,5-ditert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 86612-97-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 404.487
• InChiKey: SVRGDEBSKLCZGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-N-(4-nitrophenyl)sulfonyl-1,4-benzoquinone monoimine 在 氯 作用下， 反应 24.0h， 生成 (Z)-N-(3,5-di-tert-butyl-5,6-dichloro-4-oxocyclohex-2-en-1-ylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide 、 (E)-N-(3,5-di-tert-butyl-5,6-dichloro-4-oxocyclohex-2-en-1-ylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of n-substituted p-quinone monoimines and p-quinone monooxime esters: VIII. Halogenation of N-aroyl(arylsulfonyl)-2,6-di-tert-butyl-1,4-benzoquinone monoimines and their reduced forms

  摘要：

  Chlorination of N-aroyl(arylsulfonyl)-2,6-di-tert-butyl-1,4-benzoquinone imines gave Z and E isomers of 4-arylsulfonylimino-2,6-di-tert-butyl-5,6-dichlorocyclohex-2-en-1-ones and Z isomers of 4-aroyl-(arylsulfonyl)imino-2,6-di-tert-butyl-5,5,6-trichlorocyclohex-2-en-1-ones, in which the tert-butyl group on the sp(3)-hybridized carbon atom occupies exclusively the axial position. The formation of Z/E-isomeric structures is related to configurational stability of the chlorination products. The chlorination of 4-aroylamino-2,6-di-tertbutylphenols was found to be accompanied by replacement of one tert-butyl group by chlorine atom with formation of 4-aroylimino-6-tert-butyl-2,3,5,6-tetrachlorocyclohex-2-en-1-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428008060055
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-4-nitro-benzenesulfonamide 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到2,6-di-tert-butyl-N-(4-nitrophenyl)sulfonyl-1,4-benzoquinone monoimine
  参考文献：
  名称：

  Belov, V. V.; Loban', S. V.; Burmistrov, K. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 19, # 4, p. 730 - 732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BELOV, V. V.;LOBAN, S. V.;BURMISTROV, K. S.;PROSYANIK, A. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 4, 825-827
  作者：BELOV, V. V.、LOBAN, S. V.、BURMISTROV, K. S.、PROSYANIK, A. V.

  DOI：——

  日期：——