28-hydroxy-24-norlup-4-en-3-one | 433336-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-hydroxy-24-norlup-4-en-3-one
• 英文别名: (1S,3aS,5aR,5bR,11aR,11bS,13aR,13bR)-3a-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-one
• CAS: 433336-32-4
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: YHFKOIKMKULVTN-BCFGWGJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-hydroxy-24-norlup-4-en-3-one 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到3-oxo-24-norlup-4-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  从白桦蛋白制备24-nor-1,4-二烯-3-酮三萜衍生物：制备24-三萜类似物的新途径。

  摘要：

  从三萜烯前体制备具有2-羟基-δ（1,4）-环己二烯-3-环A-环的24-降三萜烯衍生物的新方法已被证明是从白蛋白开始制备白蛋白的衍生物。转化中的关键步骤是A环的Suárez裂解，以及随后的SmI（2）介导的频哪醇型偶联，通过氧化裂解去除C-24碳后，重新封闭A环。

  DOI：

  10.1021/jo010929h
• 作为产物：
  描述：

  28-O-acetyl-24-norlup-4-en-3-one 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到28-hydroxy-24-norlup-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  从白桦蛋白制备24-nor-1,4-二烯-3-酮三萜衍生物：制备24-三萜类似物的新途径。

  摘要：

  从三萜烯前体制备具有2-羟基-δ（1,4）-环己二烯-3-环A-环的24-降三萜烯衍生物的新方法已被证明是从白蛋白开始制备白蛋白的衍生物。转化中的关键步骤是A环的Suárez裂解，以及随后的SmI（2）介导的频哪醇型偶联，通过氧化裂解去除C-24碳后，重新封闭A环。

  DOI：

  10.1021/jo010929h

文献信息

• Preparation and Conformational Study of B-Ring Substituted Lupane Derivatives
  作者：Martin Dračínský、Simona Hybelbauerová、Jan Sejbal、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1135/cccc20061131

  日期：——

  New lupane-type triterpenoids with 5(6) double bond were prepared using the method of partial demethylation on carbon C-4. Hydroboration of the double bond led to 6α-hydroxy derivative. By the oxidation and following reduction of 6α-hydroxy derivative the 6-oxo and 6β-hydroxy derivatives were prepared. A new method for selective oxidation of secondary hydroxy group in the presence of primary hydroxy group was performed. The conformation of ring A of new lupane-type 3-oxo derivatives with a substituent on ring B was elucidated on the bases of ¹H and ¹³C NMR spectra and molecular modelling.

  使用C-4部分去甲基化的方法制备了带有5(6)双键的新型卢班型三萜类化合物。双键的氢硼化导致6α-羟基衍生物的形成。通过氧化和随后还原6α-羟基衍生物，制备了6-酮和6β-羟基衍生物。进行了一种选择性氧化次生羟基的新方法，同时保留了主要羟基的存在。基于1H和13C NMR光谱和分子模型，阐明了带有环B取代基的新型卢班型3-酮衍生物环A的构象。