(5R)-5-(4-hydroxybutyl)oxolan-2-one | 1231765-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R)-5-(4-hydroxybutyl)oxolan-2-one
• CAS: 1231765-74-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: LEKBZRFIUHHVTF-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(4-hydroxybutyl)oxolan-2-one 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 N-[4-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]butyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  经由HTIB介导的新型氧化裂解反应，简捷地进入手性5-（4-羟丁基）-2（5 H）-呋喃酮：（+）-Dubiusamine A的正式合成

  摘要：

  在HTIB [PhI（OH）OTs的基础上，由9-氧杂双环[4.2.1] non-7-en-1-ol完成了5-（4-羟丁基）-2（5 H）呋喃酮的简洁合成，又名Koser试剂]介导的新型氧化断裂。手性（-）-（R）-5-（4-羟基-丁基）-2（5 H）-呋喃酮（> 99％ee）用于（+）-二丁胺A（1）的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol4005239
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以100%的产率得到(5R)-5-(4-hydroxybutyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isolation and total syntheses of two new alkaloids, dubiusamines-A, and -B, from Pandanus dubius

  摘要：

  Chemical investigation of the crude base of Pandanus dubius led to the isolation of two new alkaloids, dubiusamine-A (1) and dubiusamine-B (2). The structures of the two alkaloids including their absolute configuration were unambiguously confirmed by 1D and 2D NMR analysis and asymmetric total synthesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.073