2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1354391-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1354391-61-9
• 化学式: C₃₄H₃₂O₆S
• 分子量: 568.69
• InChiKey: XVAVZBHWCMIPAT-RRJBZELUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氨 、 水 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-(benzyloxy)-6-(((2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-hexacosanamidooctadecyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2-反式鞘糖脂抗真菌活性的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了一系列 1,2-反式糖鞘脂 (GSL) 对白色念珠菌、近平滑念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性的合成和体外生物学评价。初步研究表明，GSLs的糖基种类影响了它们对三种念珠菌的抗真菌活性和选择性，渗透性可能不是之前假设的影响其抗真菌特性的唯一参数，这将为理解抗真菌作用提供新的线索。这些类型的化合物的配置文件。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000335
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用自动聚糖装配法合成的植物阿拉伯半乳糖寡糖测定β1,4-内乳糖酶的底物特异性

  摘要：

  果胶是一种结构复杂的植物多糖，在食品中具有许多工业应用。果胶的结构阐明通过糖基水解酶的消化测定法得以辅助。我们报告了与果胶的阿拉伯半乳聚糖侧链有关的寡糖的自动聚糖组装，作为确定生化半乳糖苷酶底物特异性的新型生化工具。消化产物的分析揭示了对半乳糖酶识别和水解的寡糖的长度和阿拉伯糖取代模式的不同要求。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02745

文献信息

• Synthesis of the Cancer-Associated KH-1 Antigen by Block Assembly of Its Backbone Structure Followed by One-Step Grafting of Three Fucose Residues
  作者：Qingjiang Li、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03275

  日期：2017.12.15

  A robust, convergent, and efficient strategy was developed for the synthesis of the nonasaccharide cancer antigen KH-1. This strategy featured a one-pot block assembly of the linear hexasaccharide backbone using three disaccharides followed by grafting of three fucose residues onto the backbone in one step.