(2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-(benzyloxy)-6-(((2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-hexacosanamidooctadecyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl carbamate | 1354391-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-(benzyloxy)-6-(((2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-hexacosanamidooctadecyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl carbamate
• CAS: 1354391-74-4
• 化学式: C₇₂H₁₁₆N₂O₉
• 分子量: 1153.72
• InChiKey: PNAGLSBLHVFEMM-HCUDKSBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.83
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  51.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  136.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-(benzyloxy)-6-(((2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-hexacosanamidooctadecyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以41.1 mg的产率得到(2S,3R)-β-D-galactopyranosyl-(1'->1)hexacosanoylaminooctadecan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2-反式鞘糖脂抗真菌活性的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了一系列 1,2-反式糖鞘脂 (GSL) 对白色念珠菌、近平滑念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性的合成和体外生物学评价。初步研究表明，GSLs的糖基种类影响了它们对三种念珠菌的抗真菌活性和选择性，渗透性可能不是之前假设的影响其抗真菌特性的唯一参数，这将为理解抗真菌作用提供新的线索。这些类型的化合物的配置文件。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000335
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3'-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1'->1)-2-azido-3-O-benzyloctadecan-1,3-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-(benzyloxy)-6-(((2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-hexacosanamidooctadecyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2-反式鞘糖脂抗真菌活性的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了一系列 1,2-反式糖鞘脂 (GSL) 对白色念珠菌、近平滑念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性的合成和体外生物学评价。初步研究表明，GSLs的糖基种类影响了它们对三种念珠菌的抗真菌活性和选择性，渗透性可能不是之前假设的影响其抗真菌特性的唯一参数，这将为理解抗真菌作用提供新的线索。这些类型的化合物的配置文件。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000335