10-benzyloxy-2,3-dimethoxyberbine | 1215269-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 10-benzyloxy-2,3-dimethoxyberbine
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-10-phenylmethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline
• CAS: 1215269-84-3
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₃
• 分子量: 401.505
• InChiKey: LMUBQBYJMFDITC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-4-(triphenylmethoxy)benzene 、 10-benzyloxy-2,3-dimethoxyberbine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到(+/-)-cis-10-benzyloxy-2,3-dimethoxy-N-[(p-trityloxy)benzyl]berbinium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型 8-(芳甲基)小檗碱的全合成

  摘要：

  天然化合物(8S * ,14S * )-8-(4'-羟基苄基)-2,3-二甲氧基berbin-10-ol及其C-8差向异构体的全合成已利用非对映选择性Stevens方便地开发相应的 N-（芳甲基）铽盐的重排是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901081
• 作为产物：
  描述：

  10-benzyloxy-2,3-dimethoxyberberinium iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 以91%的产率得到10-benzyloxy-2,3-dimethoxyberbine
  参考文献：
  名称：

  新型 8-(芳甲基)小檗碱的全合成

  摘要：

  天然化合物(8S * ,14S * )-8-(4'-羟基苄基)-2,3-二甲氧基berbin-10-ol及其C-8差向异构体的全合成已利用非对映选择性Stevens方便地开发相应的 N-（芳甲基）铽盐的重排是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901081