4-BROMOPHENYLZINC IODIDE | 148651-39-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-BROMOPHENYLZINC IODIDE
• 英文别名: (4-bromophenyl)zinc iodide；4-bromophenyl zinc iodide
• CAS: 148651-39-2
• 化学式: C₆H₄BrIZn
• 分子量: 348.296
• InChiKey: LQPWHJBKOBCQRS-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  1.045 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  -17 °C
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险等级：
  4.3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险品运输编号：
  UN 2056 3/PG 2
• 危险性描述：
  H225,H302,H319,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P301 + P312 + P330,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 4-BROMOPHENYLZINC IODIDE 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 四甲基乙二胺 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3-(4-溴苯基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  稳定的碘化芳基对映体的对映选择性共轭加成：Hayashi反应的改进方案

  摘要：

  通过将锌直接插入芳基碘化物中制备的稳定的芳基碘化碘化物被用作Hayashi Rh催化的烯酮对映体选择性共轭物的亲核试剂。优化了反应条件，将苯碘化锌添加到2-环己烯-1-酮中，获得了良好的收率和99％ee的加成产物。使用不同的芳基碘化碘和烯酮检查方案的一般适用性。具有卤素和亲电基团的有机金属试剂也已成功使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001141
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 、 锌 在 水 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以76%的产率得到4-BROMOPHENYLZINC IODIDE
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-Promoted Synthesis of Arylzinc Compounds Using Zinc Powder and Their Application to Palladium(0)-Catalyzed Synthesis of Multifunctional Biaryls

  摘要：

  含有电子吸引基团（如 CO2CH3、CON(CH3)2、CN、Br、Cl 或 CF3）在邻位的芳基锌化合物，通过超声促进的芳基碘化物与锌粉的反应容易制备，随后用于钯(0)催化的交叉偶联反应，与芳基卤化物反应，得到不对称且多功能的双芳基化合物，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.469

文献信息

• Glucocorticoid receptor antagonists for treatment of diabetes
  申请人：——

  公开号：US20010041802A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  1 are useful for treating type II diabetes, obesity, hyperglycemia, inadequate glucose clearance, hyperinsulinemia, hypertriglyceridemia, and high-circulating glucocorticoid levels, preparations of the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  对于治疗II型糖尿病、肥胖症、高血糖、葡萄糖清除不足、高胰岛素血症、高三酰甘油血症和高循环糖皮质激素水平是有用的，包括化合物的制剂、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Studies on the Tandem Reaction of 4-Aryl-2,3-allenoates with Organozinc Reagents: A Facile Route to Polysubstituted Naphthols
  作者：Guobi Chai、Zhan Lu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200901779

  日期：2009.10.26

  Diversified polysubstituted α‐naphthols have been efficiently constructed through a tandem reaction of easily available 2,3‐allenoates and organozinc reagents in moderate to excellent yields (see scheme). Some of the products may undergo a couple of sequential coupling reactions to afford polysubstituted naphthalenes.

  通过容易获得的2,3-烯丙酸酯和有机锌试剂的串联反应，以中等至极好的收率串联反应，可以有效地构建多样化的多取代α-萘酚（参见方案）。一些产物可能会经历几次顺序的偶联反应，以提供多取代的萘​​。
• Antifungal 3,5-disubstituted furanones: From 5-acyloxymethyl to 5-alkylidene derivatives
  作者：Petr Šenel、Lucie Tichotová、Ivan Votruba、Vladimír Buchta、Marcel Špulák、Jiří Kuneš、Milan Nobilis、Ondřej Krenk、Milan Pour

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.030

  日期：2010.3

  parent furanone structure were therefore prepared and evaluated. In line with the ease of elimination of the substituent from C5, low activities of the 5-alkoxy compounds were observed. On the other hand, their 5-aryloxymethyl congeners were found to be capable of liberating the antifungally active 5-methylene furanone into the testing medium. The antifungal effect of the 5-alkylidene derivatives was

  发现先前描述为高度抗真菌活性的5-乙酰氧基甲基-3-（4-溴苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮可通过DMSO异常消除C5处的酯基来提供相应的5-亚甲基衍生物在抗真菌试验条件下。由于后者具有与最初报道的抗真菌作用几乎相同的抗真菌作用，因此5-乙酰氧基甲基呋喃酮仅用作实际的抗真菌活性物质的前体。因此，制备并评估了一系列在母体呋喃酮结构的C5处具有烷氧基，芳氧基和亚烷基取代基的化合物。与从C5中消除取代基的容易性相一致，观察到5-烷氧基化合物的活性低。另一方面，发现它们的5-芳氧基甲基同源物能够将抗真菌活性的5-亚甲基呋喃酮释放到测试介质中。5-亚烷基衍生物的抗真菌作用对亚烷基部分的取代高度敏感。为了保持化合物的高活性，在烯丙基位置的取代基是必需的。细胞抑制活性的并行评估显示抗真菌活性衍生物对HeLa S3和CCRF-CEM系的中等活性。用5-亚甲基-3-（4-溴苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮处
• Preparation of aryl ketones via Ni-catalyzed Negishi-coupling reactions with acid chlorides
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.135

  日期：2011.3

  A Ni-catalyst-catalyzed cross-coupling reaction of organozinc reagents with acid chlorides has been successfully developed. Mild reaction conditions were required to complete the coupling reactions affording the corresponding aryl ketones in good to excellent yields.

  已成功开发了镍催化的有机锌试剂与酰氯的交叉偶联反应。需要温和的反应条件以完成偶联反应，以良好至优异的产率提供相应的芳基酮。
• Expanding the functional group tolerance of cross-coupling in 1,2-dihydro-1,2-azaborines: Installation of alkyl, alkenyl, aryl, and heteroaryl substituents while maintaining a B−H bond
  作者：Alec N. Brown、Bo Li、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.039

  日期：2019.2

  2-azaborine while maintaining the B-H functionality has been demonstrated. 17 examples, including dialkylzinc, alkyl-, alkenyl-, aryl-, as well as nitrogen-, sulfur-, and oxygen-containing heteroaryl-zinc halide reagents have been coupled to generate new C(3) substituted 1,2-azaborines in moderate to excellent yields.

  已经证明了钯催化的3-溴-1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-1，2-二氢-1，2-天竹碱的Negishi交叉偶联，同时保持了BH的功能性。17个实例，包括二烷基锌，烷基-，烯基-，芳基-以及含氮，硫和氧的杂芳基-卤化锌试剂已被偶联生成新的C（3）取代的1,2-氮杂硼烷中等至极好的产量。