(3aR,5S,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-one | 101376-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,5S,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-one
• CAS: 101376-00-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: ZCXSHYHCMBKIOX-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aR)-(3aα,5β,6aα)-hexahydro-5-hydroxy-1H-cyclopentafuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-或3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的非对映选择性碘碳环化反应。

  摘要：

  已经研究了在烯丙基或同烯丙基位置具有立体异构中心的4-戊烯基丙二酸酯衍生物在碘碳环化反应中的1，2-或1，3-不对称诱导。通过对烯丙基位置的氧化取代基进行立体电子控制，3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以高顺式选择性进行。在（S）-2-甲硅烷氧基-4-戊烯基丙二酸酯的反应中，通过利用手性钛催化剂的双重立体分化，获得了优异的非对映选择性。此外，作为本反应的应用，还描述了由光学纯的2-和3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物不对称合成环沙霉素和布雷菲德菌素A的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jo961076+
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enyl]propanedioate 在 titanium(IV) isopropylate 、 2,6-二甲氧基吡啶 、 碘 、 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3aR,5S,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-或3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的非对映选择性碘碳环化反应。

  摘要：

  已经研究了在烯丙基或同烯丙基位置具有立体异构中心的4-戊烯基丙二酸酯衍生物在碘碳环化反应中的1，2-或1，3-不对称诱导。通过对烯丙基位置的氧化取代基进行立体电子控制，3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以高顺式选择性进行。在（S）-2-甲硅烷氧基-4-戊烯基丙二酸酯的反应中，通过利用手性钛催化剂的双重立体分化，获得了优异的非对映选择性。此外，作为本反应的应用，还描述了由光学纯的2-和3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物不对称合成环沙霉素和布雷菲德菌素A的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jo961076+

文献信息

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  DOI：10.1002/chem.201404873

  日期：2015.1.2

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  作者：Hans-Joachim Gais、Hans J. Lindner、Thomas Lied、Karl L. Lukas、Walter A. Ball、Bernd Rosenstock、Hubert Sliwa

  DOI：10.1002/jlac.198619860706

  日期：1986.7.14

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