(3E,7E)-9-((E)-4-Chloro-2-methyl-but-2-enyloxy)-2-hydroxy-3,7-dimethyl-nona-3,7-dienenitrile | 117438-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E,7E)-9-((E)-4-Chloro-2-methyl-but-2-enyloxy)-2-hydroxy-3,7-dimethyl-nona-3,7-dienenitrile
• 英文别名: (3E,7E)-9-[(E)-4-chloro-2-methylbut-2-enoxy]-2-hydroxy-3,7-dimethylnona-3,7-dienenitrile
• CAS: 117438-07-0
• 化学式: C₁₆H₂₄ClNO₂
• 分子量: 297.825
• InChiKey: ZHAWQGCGQIXBSR-CKKIOADJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,7E)-9-((E)-4-Chloro-2-methyl-but-2-enyloxy)-2-hydroxy-3,7-dimethyl-nona-3,7-dienenitrile 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.49h， 生成 (3E,7E,11E)-3,7,11-Trimethyl-oxacyclotrideca-3,7,11-trien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Macroring收缩方法：3.使用13元二烯丙基醚的跨环[2,3] -wittig重排作为关键反应的木香内酯和haageanolide的总合成

  摘要：

  描述了一种新的方法来构建胚芽倍半萜的碳骨架，其中分别通过溴醇的分子内O-烷基化和氰醇醚的C-烷基化制备的13元二烯丙基醚12和41经历[2,3]。 -威蒂格重排以产生十元碳环自行车。基于ab-initio计算，基于MM2过渡结构模型，讨论了[2,3] -Wittig重排中的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87733-4
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-dimethyl-8-[(E)-2-methyl-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoxy]octa-2,6-dien-1-ol 在 KCN*dicyclohexano-18-crown-6 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苄基三甲基氟化铵 四氯化碳 、 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (3E,7E)-9-((E)-4-Chloro-2-methyl-but-2-enyloxy)-2-hydroxy-3,7-dimethyl-nona-3,7-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Macroring收缩方法：3.使用13元二烯丙基醚的跨环[2,3] -wittig重排作为关键反应的木香内酯和haageanolide的总合成

  摘要：

  描述了一种新的方法来构建胚芽倍半萜的碳骨架，其中分别通过溴醇的分子内O-烷基化和氰醇醚的C-烷基化制备的13元二烯丙基醚12和41经历[2,3]。 -威蒂格重排以产生十元碳环自行车。基于ab-initio计算，基于MM2过渡结构模型，讨论了[2,3] -Wittig重排中的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87733-4

文献信息

• Takahashi, Takashi; Nemoto, Hisao; Kanda, Yutaka, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 139 - 144
  作者：Takahashi, Takashi、Nemoto, Hisao、Kanda, Yutaka、Tsuji, Jiro

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, TAKASHI;NEMOTO, HISAO;KANDA, YUTAKA;TSUJI, JIRO, HETEROCYCLES, 25,(1987) NPEC. ISSUE, 139-144
  作者：TAKAHASHI, TAKASHI、NEMOTO, HISAO、KANDA, YUTAKA、TSUJI, JIRO

  DOI：——

  日期：——